【有机化学基础知识】亲核取代与消除反应的竞争.docxVIP

亲核取代与消除反应是卤代烃中最重要的两类反应，但这两类反应有各自存在单分子、双分子两种可能历程，而且相互之间也存在竞争。其中涉及的四种反应主要是：单分子亲核取代反应（SN1）、双分子亲核取代反应（SN2）、单分子消除反应（E1)、双分子消除反应（E2）。这四个反应的反应历程大致过程如下：

由上述反应历程可以看出

1）SN1和E1均是单分子历程，其有很大的相似性。第一步都是卤素离去，形成碳正离子。主要的差别在第二步，

进攻试剂进攻的方向不同，进攻碳正离子（SN1）；进攻β-H（E1），而具体进攻哪个方向，就与反应条件及底物有很大的关系，这两条反应历程就存在明显的竞争。

2）SN2和E2均是双分子历程，均是一步完成，同样也存在进攻方向的差异，直接进攻与卤素相连的带部分正电荷的碳原子（SN2?）；进攻β-H（E2）。这两种双分子历程，同样也存在竞争。

本文主要简单的整理总结了一些典型的反应历程影响因素。

1.?卤代烃烃基结构的影响

卤代烃中烃基的情况，对各反应路线均存在明显的影响。基本规律如下表所示：

1）SN1与E1反应涉及碳正离子，不同结构卤代烃的活性与碳正离子稳定性直接相关。一般来说活性次序为叔仲伯；

2）SN2反应，由于亲核试剂必须穿过三个基团才能从卤素原子背面进攻中心碳原子，因此烃基位阻对其有决定性的影响，伯仲叔；

3）E2反应，由于E2反应中碱进攻的不是中心碳原子，而是旁