羰基转化为偕二氟亚甲基和羧基转化为三氟甲基.docx

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羰基转化为偕二氟亚甲基和羧基转化为三氟甲基

1.四氟化硫、DAST和相关试剂四氟化硫作为氟化试剂还可以将醛、酮和酯类的羰基官能团转化为偕二氟亚甲基(图式2.72)。当加入Lewis酸催化剂(如BF3)或挺直用无水为反应溶剂时，SF4的反应活性可以得到进一步提高。图式2.72醛、酯以及酸酐与SF4的反应基于对典型副产物的谱图分析，Dmowski推想了该反应的机理。以无水氟化氢作为溶剂时，在溶剂离解平衡条件下产生SF才物种。强亲电性的SF3+离子与羰基氧原子结合，使得与羰基碳原子具有高度的亲电性。然后发生氟原子