大单元八 专题五 有机合成路线的设计与评价（教师版）.docx

大单元八有机化学

专题五有机合成路线的设计与评价

【真题再现●明考向】

1．(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：

已知：

以，为主要原料合成。

利用上述信息补全合成路线。

【答案】

【解析】H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I，由I可推知H为；D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H，结合E的分子式，可推知E为，D为；由D的结构简式与C分子式可推知C为；根据B的分子式，结合转化关系可知，B为，则A为；B与SOCl2发生取代反应生成的F为，F与发生取代反应生成的G为。和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到，与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成再发生类似G―→H的加成反应，得到。

2．