07发展素养(十七)证据推理——有机推断与合成【答案】听课手册.docxVIP

发展素养(十七)证据推理——有机推断与合成

探究点1

例1(1)硝基、酯基

(2)+CH3OH+H2O

(3)abc

(4)①

②使α-H的活泼性增强。F的电负性大,—CF3为吸电子基团(极性强),α位C—H键极性增强,易断裂

(5)N—H

[解析]根据D的结构简式、A→D的反应条件及A的分子式逆推,A为,B为,D→E发生—NO2的还原反应,E为,E与在K2CO3作用下发生取代反应,结合G的分子式可知,G为;根据I→J的反应条件及I的分子式可知,I为CH3COOH,J为CH3COOC2H5,结合(4)中已知,J与反应生成的K为,G与L反应生成M。

(2)A→B的过程发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。

(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程,依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,发生分子内消去生成乙烯,c正确。

(4)①根据已知反应可知,酯基中碳氧双键的α-H与另一分子的酯基发生取代反应,F3CCOOC2H5中碳氧双键不存在α-H,所以产物K的结构简式为。

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4,除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,可推测为G与L中N—H键与酯