杂环化合物的合成专业知识讲座.pptVIP

一、呋喃及呋喃衍生物的合成;呋喃的反应机理;呋喃衍生物的合成

Feist-Benary(法伊斯特-本那瑞)合成:除了经典的Paal-Knorr合成法，α-氯代酮和乙酰乙酸乙酯等化合物在吡啶存在下反应也可以得到呋喃衍生物，这个反应称为Feist-Benary(法伊斯特-本那瑞)合成。;呋喃比较重要的衍生物是苯并呋喃（香豆酮），它的亲电取代首先是在2-位，其次是在3-位，然后是6-位。它的合成主要有三种方法：

(1)Perkin(珀金)苯并呋喃（香豆酮）合成：;以香豆素为原料，与溴加成经过重排的方法。这个反应首先生成3-溴代香豆素，在热碱作用下杂环开环得到邻羟基-α-溴代肉桂酸，再进一步环化生成香豆基酸，脱羧得到苯并呋喃(香豆酮)。;(2)用α-卤代酮和苯酚钠反应得到芳基烷基醚，再在硫酸或多聚磷酸存在下环合脱水生成3-取代苯并呋喃；;一、吡咯及吡咯衍生物的合成;吡咯的反应机理;吡咯衍生物的合成

1、丁二醛和氨反应可以合成吡咯环母核。;+C≡NCH2CO2R3;三、噻吩及噻吩衍生物的合成;噻吩衍生物的合成

从1,4-二酮可以制取噻吩(thiophene)，由此衍生出来的还有Hinsberg（欣斯贝格）噻