(苏教2019选择性必修3)高中化学同步讲义5.3有机合成设计(学生版+解析).docxVIP

第三单元有机合成设计

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1．熟悉常见官能团的结构和特征反应，说明有机物中基团之间的相互影响；

2．认识有机物之间的相互转化关系；

3．了解设计有机合成路线的一般方法。

知识01有机物基团间的相互影响

1．苯环与侧链的相互影响

(1)苯环与甲基的相互影响

①甲基对苯环的影响：甲基使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得_______。

②苯环对甲基的影响：苯环使甲基性质活泼而被_______。

(2)苯环与羟基的相互影响

①苯酚中苯基对羟基的影响

在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易_______。

②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较)

苯

苯酚

反应物

液溴、苯

浓溴水、苯酚

反应条件

催化剂

不需催化剂

被取代的氢原子数

1个

3个

反应速率

慢

快

2．基团之间的相互影响

(1)有机化合物分子中基团之间是相互_______和相互_______的。基团之间的相互作用会影响物质的_______，以及有机反应的_______。

(2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的_______和反应_______。

【即学即练1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸