芳杂环有机化学张春艳47课件讲解.pptxVIP

芳杂环《有机化学》主讲人：张春艳

1.杂环化合物的结构吡咯呋喃噻吩均为平面分子、闭合共轭体系、π电子数满足4n+2，因此具有芳香性。芳香性：苯吡啶噻吩吡咯呋喃吡啶

结构决定性质与苯类似的反应亲电取代反应氧化反应还原反应与苯不同的反应双烯的性质：如烯烃的加成反应、双烯合成反应酸碱性杂环化合物的性质1.杂环化合物的结构

2.与苯类似的化学性质（1）亲电取代反应环上的电子云密度越大，亲电取代反应活性越强环上的电子云密度：吡咯呋喃噻吩苯吡啶亲电取代反应顺序：同上

2.与苯类似的化学性质（1）亲电取代反应反应活性：吡咯呋喃噻吩苯位置：取代基主要上在杂原子的α位五元杂环亲电取代的反应特点：卤代反应室温下，一般与Cl2、Br2发生反应一般得到多卤代物

2.与苯类似的化学性质硝化硝化剂：温和的乙酰基硝酸酯，且控制低温条件。

2.与苯类似的化学性质磺化磺化剂：吡啶三氧化硫或95%硫酸

2.与苯类似的化学性质磺化噻吩较稳定，可以在室温下直接磺化。S95%H2SO425oCSSO3H

2.与苯类似的化学性质（2）傅-克反应傅-克烷基化反应很难得到一烷基取代产物，常常得到混合的多烷基取代物。傅-克酰基化反应

2.与苯类似的化学性质吲哚卤代反应磺化反应傅克酰基化反应硝化反应亲电取代反应：发生在吡咯环还是苯环上？

2.与苯类似的化学性质