大学课程《有机化学》教案：第17章 酚和醌.docVIP

第十七章

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第十七章酚和醌

【本章提纲】

（一）酚

17.1酚的结构

17.2酚的物理性质

17.3酚的化学性质

17.4酚的制备

（二）醌

17.5醌的结构

17.6醌的化学性质

17.7醌的制备

【学习要求】

掌握酚和醌的结构特点，理化性质。

【教学重点】

酚的化学性质。

【教学难点】

酚醚Claisen重排。

（一）酚

§17.1酚的结构

苯酚和醇在结构上都含羟基官能团，但和醇相比具有不同的结构特点以及化学性质。为了便于了解，以苯酚和甲醇作以下比较。

从键角上看两者非常接近，似乎酚羟基中氧原子也是sp3杂化，但从C-O键的键长来看，苯酚中C-O键的键长要比醇有明显的缩短。这说明氧原子和苯环之间发生了共轭效应。实际上通过物理方法测定表明，苯酚是一个平面分子，即酚羟基的氧原子是不等性sp2杂化。氧原子用sp2杂化轨道分别形成C-O，C-H键，还有未参加杂化的P轨道与苯环形成7个原子8个电子的的大π键。