有机化学下期末复习机理题南昌大学.pptxVIP

有机化学（下）期末复习（三）;(2590)预料下述反应主要产物，并提出合理、分步反应机理(用弯箭头表示电子正确转移，用鱼钩箭头表示单电子转移，并写出各步可能中间体)。

邻苯二甲酸酐+NH3────→?

[解]：氨对羧羰基亲核取代反应。产物为邻氨(基)甲酰基苯甲酸;(2678)乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解，生成含18O叔丁醇及正常氧乙酸。给出合理、分步反应机理

[解]：

(2679)丙酰胺在NaOH中，用Br2处理，得乙胺。而用N-甲基丙酰胺进行一样反应却得不到甲乙胺。给出反应机理

[解]：;(2705)邻位和对位羟基苯甲酸轻易失羧，而间位异构体无此特征。为该试验事实提出合理、分步反应机理

[解]：邻对位异构体互变异构为共轭不饱和酮酸，当其酮羰基被质子化时，其吸电子效应可共轭传递至羧酸负离子，而轻易失去CO2；间位异构体也可互变异构为酮酸，但不能发生上述电子传递;(2710)醇醛缩合（aldol）反应亦可酸催化，如乙醛在酸催化下可生成?-羟基丁醛。为该试验事实提出合理、分步反应机理（用弯箭头表示电子正确转移，用鱼钩箭头表示单电子转移，并写出各步可能中间体）

[解]：CH3CHO经过质子化首先转变成烯醇，再对另一分子乙醛羰基进行亲核进攻

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