高考化学一轮复习 讲义 第十五章　第64讲　有机合成与有机合成路线的设计（基础版）.docxVIP

第64讲有机合成与有机合成路线的设计

[复习目标]1.知道有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.掌握碳骨架构建和官能团引入、转化的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。

考点一有机合成中碳骨架的构建与官能团的转化

(一)改变碳骨架的常用方法

1.碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(生成羧酸)。

②CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(生成胺)。

(2)醛、酮的加成反应

①丙酮与HCN合成甲基丙烯酸甲酯

。

②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2?丁醇

CH3CHO。

2.碳链的缩短

(1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。

(2)脱羧反应

无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。

1.请将下列合成路线补充完整。

2.已知：①，②。请以和CH2==CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

答案

3.已知：。

设计以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。

答案

解析对比与和的结构简式并根据题给信息可知，需要由转化为，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，与Br2发生