手性联苯类化合物的制备.pdf

维普资讯 2001年第 2l卷 有 机 化 学 Vd 21．2∞ I ChineseJoemalof0rg cChemistry No．6．420—427 第6期，402,0—427 综述与进展 手性联苯类化合物的制备 荣国斌 宋兰坤 刘 敏 秦 川 吴晓锋 (华东理工大学化学系 上海 200237) 摘要 手性联苯化合物在有机合成和天然产物化学中都有相当重要的地位，本文论述了近年来得到手性联苯袭化合物 的一些方法 关键词 手性联苯化台物，拆分．不对称合成 PreparationofChiralBiarylCompounds RONGGuo—Bin ， SONGLarI—Kun， LIU Min， QIN Chuan， wUXiao·FeI1g (ChemistryD甲 口删 ofEastChinaUrbanity sc啊啪andTechao~,gyt200237 ki) Abstract Thisreviewdealswithrecentprogressinpreparationof吐 ralbiarylcompounds Keywords chiralbia~lcompounds，resolution，asymmetricsynhtesis 具有阻转异构现象的手性联苯类化合物在对映 选择性反应中是一类很有用的手性配体 J，它们又 器 器 被用作手性冠醚_2及色谱中的手性固定相-和手性 位移试剂_4等等 。近年来也不断发现一系列具有很 好生理括性的天然产物中带有手性联苯类子结构存 在。对手性联苯类化合物的制备和性质研究在物理 有机化学和有机合成化学上都有着重要的意义。我 们在此概述一下近年来得到手性联苯类化合物的一 些主要方法 。 1 外消旋体的拆分 经典的拆分外消旋体以得到光学纯的手性联苯 类化合物是一个很重要的方法，钟 曾培等曾对 1，1． 联二萘酚的拆分研究作过一个综述_5J，这里再补充 几个新的方 法。外 消旋 的 2一氨基．2．羟基一联萘 (1) 查竖。 NH 先制成 Schiff碱 ，而后与手性胺进行胺交换反应 ，经 0H 动力学控制反应可得到 ∞值约为 3o％的产物 若 再经 S．樟脑一 磺酰氯作用 ，经重结晶分离并水解后 可得到 ∞值为95％的手性产物 1l6。 Received2000-05—12；Revised2000-09-26；Accepted2000-12-04 国家 自然科学基金资助项 目(2992012)。 维普资讯 第 6期 荣国斌等 ：手性联苯类化台物的制备 42l 利用 S-樟脑．口_磺酰氯还可对杂芳基联苯类化 舍物进行拆分，2以98％产率得到樟脑磺酸酯用硅 胶柱层析分离，而后经碱性水解可以得到光学纯的 两个产物[6b。 c 卜S + H1c Bu 2 IH3O一 · f+ 一5