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- 2017-09-29 发布于江苏
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苯的发现 * 有人说我笨, 其实并不笨; 脱去竹笠换草帽, 化工生产逞英豪。 ——猜一字 第三章 第二节 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 一、苯的结构 发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子质量为78,请确定苯的分子式。 解:C: 78×92.3%÷12=6 H: 78 × (1-92.3%)÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和,属不饱和烃,那么它的结构又是什么样的呢? 根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。 C C C C C C H H H H H H 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点: (1) 6个碳原子构成平面正六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替 【思考与交流】:如何检验苯分子中是否含有键? 解释 现象 操作方法 高锰酸钾在水中的 溶解度大,下层是 水层 下层变紫色, 上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 (发生萃取) 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应, 说明苯分子中不存在碳碳双键,也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 请看视频 一、苯的结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 或 后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实: ①苯分子具有平面正六边形结构 ②其中的6个碳原子之间的键完全相同,不存在单双键交替,是一种介于单键和双键之间的独特的键 所以我们在表示苯的结构简式时,应该为: 为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式(如下)被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。 但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点: a、平面正六边形结构; b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 d、键角 120° 一、苯的结构 二、物理性质 颜色状态: 气味: 毒性: 水溶性: 密度: 熔沸点: 活动:阅读P69总结出苯的物理性质 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 化学性质预测: 苯的特殊结构 1.取代反应: (1)溴化反应(放热反应) + Br2 FeBr3 H Br + HBr 溴苯 三、化学性质 注意反应条件 注意溴苯的物性 如何除溴苯中的溴 液溴、催化剂(FeBr3或Fe) 无色油状液体,密度比水大 先加氢氧化钠后分液 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 硝基苯 (2)硝化反应: 1.取代反应: 注意反应条件 注意反应装置 浓H2SO4作用 试剂所加顺序 硝基苯物性 50°~60°,水浴加热,浓硫酸 催化剂、吸水剂 先浓硝酸再浓硫酸,冷却后加苯 苦杏仁味、无色油状的液体密度 比水大 三、化学性质 2.加成反应 + 3H2 催化剂 △ C6H6 C6H12 3.燃烧氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象: 明亮的火焰、伴有浓烈黑烟 练习1.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:( ) ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条
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