核磁共振例题-新.pptVIP

1HNMR解析及IR和 1HNMR的综合应用 1.CH3 2. A. CH3CH2 O CH2CH3 B. (CH3)2CHCH2 OH 3. (CH3)2 CH O CO CH(Br)CH2CH3 * —CH2CH－CHCH2－ —CHCH2－CH2CH－ 1HNMR解析——主要应用 ———可知：分子有几种等价的H。 1、1HNMR解析的主要依据 ———可知：相邻C上有几个氢。 ———可知：各种氢所占比例多少。 (1)峰的位置(δ) (2)峰的数目 (3)峰的面积 (4)峰的裂分 —可知：各种氢的化学环境。 2、 1HNMR解析的一般步骤 练习1：根据1HNMR图谱推测C4H6Cl4的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 ——2种 —2个、1个 —CH2－CH－ CH2CHCHCH2 Cl Cl Cl Cl Cl2CHCH2CH2CHCl2 δ＝4.6 δ＝3.9 三峰(t) 双峰(d) C4H10O d b c a 12 6 6 36 练习2：根据1HNMR图谱推测C4H10O的结构 (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 d b c a 12 6 6 36 CH－ CH3－ CH3 CH2－ OH ——4组吸收峰，4种氢。 a︰b︰c︰d ＝ 6︰12︰6︰36 ②a——单峰，1个OH ①d—2个CH3，邻C只有1H ③b——邻C只有1H d b c a TMS 1︰2︰1︰6 δ＝0.9，双峰(d) δ＝3.3，双峰(d) δ＝2.3，单峰(s) O O (1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证 O O 练习3：化合物分子式为C8H14O4，IR图显示有羰基基团。 1HNMR图谱如下，试推测其结构。 a b c a︰b︰c＝6.5︰4.2︰4.3 3︰2︰2 6︰4︰4(对称结构) ——3种 CH3－ CH3CH2– –CH2CH2– δ＝2.5 单峰(s) –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 –O O– C O C O δ＝1.1 三峰(t) 2× –C O C– O CH3CH2– –CH2CH2– –CH2CH3 乙二酸二乙酯 乙二醇二丙酸酯 δ＝4.1 四峰(q) -O- -O- –C- O -C– O 练习4： A和B的分子组成均为C9H10O A不能起碘仿反应，其IR表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图数据如下： δ 1.2(3H)三重峰 δ 3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 B能起碘仿反应，其IR谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图如下： δ 2.0(3H)单峰 δ 3.5(2H)单峰 δ 7.1(5H)多重峰 试写出A和B的结构式。 A和B均有苯环 ，共轭 C=O ，孤立 C=O 3种氢 3种氢 –C– O –C– O CH3 CH2CH3 –CH2 非甲基酮 甲基酮 B A 化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理，得黄色沉淀，与托伦试剂不发生银镜反应，而A用稀H2SO4处理得B，B与托伦试剂作用有银镜反应。A的核磁共振数据如下： 练习5： C=O δ 2.1(3H) 单峰 δ 3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)双峰 δ 4.7(1H)三峰 试写出A和B的结构式。 O CH3–C– OCH3 OCH3 CH2CH (醛) (缩醛) √ √ √ √ O CH3–C–CH2CHO OCH3 OCH3 CH2CH –CH2CH– 有 练习6： A相对分子质量100，与NaBH4作用得B，相对分子质量102。B的蒸气于高温下通过Al2O3得C，相对分子质量84。C臭氧化分解得D和E。D能发生碘仿反应，E不能。根据上述性质及下列数据，推测A的结构式。 峰面积 峰型 1HNMR(δ) A的IR 2.3 4.5 13.9 7.1 多(m) 四(q) 双(d) 三(t) 3.52 2.13 1.13 1.00 1712cm-1 1383 cm-1 1376cm-1 O –C– 酮的通式：CnH2nO=12n+2n+16=100 n=6 A的分子组成：C6H12O CH3CH2– –CH CH3 CH3 2.3 (1) 4.5 (2) 13