苷的结构和分类.ppt

第三章 苷 类 第一节 苷的结构和分类 苷的含义——糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。 苷 元 + 糖 苷 糖的类型： 单糖 五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）； L-阿拉伯糖（ara） 甲基五碳糖： L-鼠李糖（rha） 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）; D-半乳糖（gal） 六碳酮糖： D-果糖（fru） 糖醛酸：D―葡萄糖醛酸(glucuronic acid)； D―半乳糖醛酸(galacturonic acid) 糖醇： D―甘露醇(mannitol). 去氧糖（强心苷多见）： D―洋地黄毒 （digitoxose） 氨基糖(动物和菌类）: 2―氨基―2―去氧―D―葡萄糖（2-amino-2-deoxy-glucose） 植物体内常见糖的哈沃斯（Haworth）投影式结构： 苷的结构分类： 1、氧苷：依苷元羟基的类型分为 醇苷：红景天苷 酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷 酯苷：山慈姑苷A、B 氰苷：苦杏仁苷 其他分类方法： 按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷 按植物体内存在状态：原生苷、次生苷 按苷特殊性：皂苷 按生理作用：强心苷 按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷 按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷 按糖链数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷 第二节 苷的性质 一、性状： 形态 — 均为固体，含糖基少 ― 可成结晶 含糖基多 ― 无定型粉末，有引湿性。 颜色 — 取决于苷元（共轭系统大小及助色团 有无） 气味 — 一般无味；个别对黏膜有刺激性（皂苷） 三、溶解性 水 甲（乙）醇 乙醚（苯） 石油醚 苷元（亲脂性） - + + +（-） 苷 （亲水性） + + - - （三）碱水解 苷键的缩醛结构（苷键原子的负电性）对稀碱（OH-）稳定, 故苷很少用碱水解，而酯苷、酚苷、烯醇苷、β–吸电子基团的苷类（苷键原子的正电性）易为碱水解。 （四）乙酰解 第三节 苷的提取分离 提取： 苷的存在状态 苷与酶共存 提取目的 （原生苷、次 生苷、苷元） 原生苷 （科研、生产） 溶解性差异 酶解 次生苷、苷元 （生产） 第四节 苷的检识 一、化学检识 苷 水 解 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义） 菲林试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 多伦试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸） 二、色谱检识 1． 薄层色谱（分配原理） 硅胶正相色谱 硅胶反相色谱 固定相 硅胶表面吸附的水 Rp-18、 Rp-8 展开剂 正丁醇-乙酸-水 氯仿-甲醇 （4：1：5 ，上层） 氯仿-甲醇-水