大学有机化学复习题1.ppt

三、亲电取代 * 【例9】 * 【解】 【例10】 * 【解】 思考题： 写出下列反应的反应历程： 四、消除反应 * 消除反应主要有E1和E2两种反应历程。 消除反应除β-消除反应外，还有α-消除反应。重点 是β-消除反应， β-消除反应的立体化学特征：在溶液中 进行的消除反应通常为反式消除，而热消除反应通常为顺 式消除反应。 【例11】2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行 消除反应，得到两个顺反异构体，分别写出其反应历程。 【解】 2,3-二氯丁烷有两个手性碳原子，故有三个旋光 异构体，即一对对映体和一个内消旋体。 * 一对对映体 内消旋体 【例12】写出下面反应的反应历程。 【解】 * 思考题： 五、羰基的亲核加成反应 * 羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和 加成-消去反应历程。 一 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以 与ROH的加成 即：缩醛反应 最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。 【解】 * 二 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 三 α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、 Michael加成反应等。 【例14】写出下列反应的反应历程： * 【解】 * 思考题： 有机化合物的分离与鉴别。 * 一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 * 二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是： 1 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； 2 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； 3 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 * 2. 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 * 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、 正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁 酯。 * 有机化合物的合成 * 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2. 以剖析为依据，写出合成方案。 * 1．完成下列转化 分析： 合成： * 分析： 合成： 分析： * 合成： 分析： 合成： * 【练 习】 完成下列转化： * 2．用C4以下的开链烃合成 无机试剂任选 ： 分析： 合成： * 分析： * 合成： 3．以指定原料合成 其它试剂任选 ： 分析： * 合成： * 分析： 合成： * 【练 习】 以指定原料合成 其它试剂任选 ： * 有机化合物的结构推导 * 推导结构一般可分为三种类型： 1. 根据物理方法提供的信息推测结构。 2. 根据化学方法提供的信息推测结构。 3. 根据物理方法和化学方法提供的综合信息推测结构。 本习题课主要分析后两类推导结构的解题方法： 1. 对化学方法提供的信息进行整理，找出各化合物之 间的变化