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氮杂氟硼二吡咯类近红外吸收光敏剂的合
成与性能研究#
白桂峰,吴亚洋,从可兵,郝二宏,焦莉娟**
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(安徽师范大学化学与材料科学学院,安徽芜湖 241000)
摘要:氮杂氟硼二吡咯(Aza-BODIPY)是一类在长波长区域有强烈吸收的染料分子,其溴代衍
生物是一类良好的光敏剂。本文研究了氮杂氟硼二吡咯的溴化,发现在过量溴素是,高选择
性产生一种多溴代的氮杂氟硼二吡咯;溴代后,最大吸收峰蓝移,荧光强度大大减弱;溴代
氮杂氟硼二吡咯在光照下能高效的产生单线态氧,是一种良好的长波长光敏剂。
关键词:氮杂氟硼二吡咯;溴化;光敏剂
中图分类号:O611.4
Synthesis and properties of Near-IR Aza-BODIPY
derivatives
Bai Guifeng, Wu Yayang, Cong Kebing, Hao Erhong, Jiao Lijuan
(College of Chemistry and Materials Science, Anhui Normal University, Wuhu 241000)
Abstract: Aza-BODIPY, as a novel fluorescent dye, has strong absorption in the Near-IR.
Bromo-substituted Aza-BODIPY has thus been used as photosensitizer. In this paper bromination of
Aza-BODIPYs was studied and a novel bromo-substituted Aza-BODIPY was synthesized. The
absorption and emission properties of Aza-BODIPYs were studied. The DPBF degradation rates in
acetonitrine by those bromo-substituted Aza-BODIPYs were faster than that of mathelene blue, which
indicated that those bromo-substituted Aza-BODIPYs are good photosensitizers with strong long
wavelength absorption.
Key words: Aza-BODIPY; Bromination; Photosensitizer
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0 引言
光动力学疗法(photodynamic therapy ,PDT) [1-2]是上世纪七十年代末出现的一种治疗癌症
的新方法。随着激光技术和激光医学的不断发展和完善,目前光动力学疗法已被用于许多疾
病的研究和治疗,并取得较为满意的效果。光动力学疗法是一种无创或微创性、非产热性的、
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利用光化学反应引起靶组织和靶细胞破坏的治疗方法。该疗法主要涉及光敏剂、光源和氧分
子, 其原理是利用光敏剂进入机体后选择性聚集于病变组织,而在正常组织分布很少的特性,
用光敏剂敏感的光源照射聚集在机体局部的光敏剂,光敏剂吸收光子能量并将能量传递给氧
分子,发生光氧化反应,产生活性氧物质。活性氧物质再与细胞生物膜、细胞内大分子物质(蛋
白质和核酸等)、各种亚细胞器等发生反应,从而引起细胞坏死和凋亡。因此光动力疗法具有
其他疗法所不能替代的优点:选择性强、微创、基本不伤害正常组织、安全、毒副作用小、
疗效确切、抗瘤谱广、操作简便、不产生耐药性、可重复治疗、可与其他疗法同时进行而不
影响其他治疗的疗效并与多种恶性肿瘤的治疗手段有相加或协同作用。
但是光动力学疗法目前仍然存在着许多问题有待解决。 其中最关键的问题是所采用的
基金项目:高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20093424120001)
作者简介:白桂峰, (1988-),男,硕士研究生,应用化学
通信联系人:焦莉娟 (1977.12-),女,教授,应用化学. E-mail: jiao421@mail.ahnu.edu.cn
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激光穿透力较弱,一般只能达到 0.5 cm 左右,不足 1 cm[3]。因而光动力学疗法的适用范围受到
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限制,主要用于皮肤浅表部位病变以及空腔脏器内表面病变,并且病变范围不能超过激光的最
大穿透距离。不同波长的光具有不同的组织穿透能力,同时激光穿透力通常会随波长增长而
增强。光敏剂是光动力学疗法的核心物质,设计开发理想新型近红外(700 nm)光敏剂是
解决激光穿透力较弱
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