有机化学课件1第一章绪论.ppt

湘潭大学 主讲人: 申东升 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物： 一般指碳氢化合物及其衍生物。至2007年，化合物总数已达2400万种，并仍以100万种/年递增。 碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物。 四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。 1.1.3 有机化学的研究内容 （1）天然产物的研究 从天然产物中分离、提取纯粹的有机物。如分离昆虫信息素、咖啡因、激素、青蒿素、紫杉醇等。 （2）有机化合物的结构测定 确定纯化合物的元素组成、结构、理化性质，以及结构与性质的关系。 （3）有机合成 organic synthesis 从简单易得的有机物和无机物出发，按一定的方法合成出所需要的产物。包括天然产物、新化合物的合成和合成新方法的研究。 （4 ）反应机理的研究 反应的微观过程。包括动力学和热力学参数。 1.2.2 化学键 美国化学家 Lewis 提出化学键的概念 离子键 共价键 配位键 形成键的电子对在成键以前是属于一个原子的。电子对给予体、接受体。 路易斯结构式 用电子对表示共价键的结构式。把所有的价电子都表示出来。 将凯库勒式改写成路易斯式 （1 ） 原子轨道和电子云 原子中电子的运动状态叫做原子轨道，用波函数ф表示。 ф是电子运动状态的空间坐标的函数。例如，1s电子的波函数ф是电子与原子核之间的距离r的函数。 1s电子云的分布情况 2Pz轨道 （2 ） 价键法 两个原子互相接近生成共价键时，它们的原子轨道互相重叠，自旋相反的两个电子在原子轨道重叠的区域内为两个成键原子所共有。 σ键 电子云围绕键轴对称分布的共价键 π键 电子云从侧面相互平行交盖形成的共价键 （3 ）杂化轨道理论（在烷、烯、炔、苯相应章节中讲解） 分子中各原子核以一定的方式排列，价电子分布在这些原子核周围。 反映物质固态时晶格之间力的大小。 在晶格中，分子间力取决于分子的大小、晶格排列的对称性，以及晶格的疏密度。 对称性好，晶格排列紧密，熔点就高。 同系物中，熔点随分子量的增大而增高。 支链烷烃由于位阻，晶格排列疏松，分子间作用力小，熔点较直链烷烃低。 支链烷烃若具有高度对称性，其熔点就高。 试比较熔点： 正戊烷、异戊烷、新戊烷 2、沸点 反映物质在液态时分子之间力的大小。 分子间的吸引力叫内聚力，包括色散力（范德华力）、氢键。 非极性分子间的吸引力叫色散力（范德华力），它是由于分子中的电子在运动过程中产生瞬时偶极，在某一瞬间分子的一端有较多电子云，两个偶极间产生微弱的吸引力。 色散力的大小与分子中的原子数目成正比。 分子中的原子越多，色散力越大，分子就越不容易脱离液相而挥发。因此，分子量越大，沸点越高。 有支链的分子，由于支链的阻碍，分子不能紧密地靠在一起（位阻），色散力小一些，沸点就相应地低一些。 试比较沸点： （1）丙烷与正丁烷 （2）正丁烷与异丁烷 3、比重 反映分子间力的大小 分子量增大，比重增大 分子的不饱和度增大，比重增大 卤代烃的比重大于其母体烃，与碳数成反比 RI ﹥ RBr ﹥ RCl ﹥ RF ﹥ RH 形成氢键能力愈大，比重愈大 RCOOH ﹥ RCH2OH ﹥ RNH2﹥ ROR ﹥ RH 比重是温度的函数 试比较溶液比重： 四氯化碳、氯仿、二氯甲烷 4、折射率 衡量分子的极化程度 物质分子中电子的移动或极化会降低光线前进速度，电子极化程度愈大，光速减低愈大 电子与原子核结合愈松（原子半径大），极化度愈大 分子中有不饱和键