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第 二 章糖与糖复合物Carbohydrate and Glycoconjugate 第一节 糖 Carbohydrate 糖即碳水化合物,其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物或多聚物。 一、单糖是体内多种代谢途径的参与者 单糖衍生物 P26 N-乙酰氨基葡萄糖(糖蛋白) N-乙酰葡萄糖氨 N-乙酰氨基半乳糖(糖蛋白) N-乙酰半乳糖氨 N-乙酰神经氨酸 (糖脂) 二、二糖是常见的寡糖 三、多糖是自然界糖类物质的主要存在形式 糖复合物概述 糖复合物 (glycoconjugate): 糖蛋白 (glycoprotein)、 蛋白聚糖 (proteoglycan) 糖脂(glycolipid)。 糖蛋白和蛋白聚糖都由共价连接的蛋白质和聚糖两部分组成。 糖蛋白:蛋白质重量百分比大于聚糖; 蛋白聚糖:聚糖所占重量在一半以上。 第 二 节糖 蛋 白 Glycoprotein 一、糖蛋白含糖量和聚糖结构差异显著 二、糖蛋白分子中聚糖具有核酸和蛋白质不能替代的功能 第 三 节 蛋白聚糖Proteoglycan 定义:由一种或多种糖胺聚糖(glycosaminoglycan)以共价键连接核心蛋白组成的大分子糖复合物。 二、蛋白聚糖生物合成时在多肽链上逐一加上糖基 三、蛋白聚糖最主要功能是构成细胞间基质 第 四 节 糖 脂Glycolipid 一、鞘糖脂是神经酰胺被糖基化的糖苷化合物 鞘糖脂是以神经酰胺为母体的化合物。其分子中的神经酰胺1-位羟基被糖基化。 (一)脑苷脂(cerebroside)是不含唾液酸的中性 鞘糖脂 (二)硫苷脂(sulfatide)是指糖基部分被硫酸化的酸性鞘糖脂 (三)神经节苷脂(ganglioside)是含唾液酸的酸性鞘糖脂 (二)核心蛋白含有与糖胺聚糖结合的结构域 定义: 与糖胺聚糖链共价结合的蛋白质称为核心蛋白。 * 核心蛋白均含有相应的糖胺聚糖取代结构域,一些蛋白聚糖通过核心蛋白特殊结构锚定在细胞表面或细胞外基质的大分子中。 透明质酸 连接蛋白 核心蛋白 硫酸角质素 硫酸软骨素 糖蛋白亚基 骨骺软骨蛋白聚糖聚合物 蛋白聚糖聚合体(aggrecan) 在内质网上合成核心蛋白多肽链,同时在高尔基体内进行聚糖延长和加工。 聚糖链的形成是在多肽链上以单糖的UDP衍生物作为供体逐个加上单糖,每一单糖都有其特异性糖基转移酶;硫酸由PAPS提供;糖胺氨基来自于Gln。 1.构成细胞间基质 在基质中蛋白聚糖和弹性蛋白、胶原蛋白以特殊方式连接,构成基质的特殊结构。这与细胞的粘附、迁移、增殖和分化等有关。 2. 其他功能 抗凝血(肝素) 参与细胞识别与分化(细胞表面的硫酸素) 维持软骨机械性能(硫酸软骨素) 蛋白聚糖主要功能 糖脂(glycolipid) 是糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。 鞘糖脂(sphingolipid) 甘油糖脂 类固醇衍生糖脂。 根据脂质部分不同,糖脂可分为: 鞘糖脂分子中的单糖主要为: 葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、岩藻糖和唾液酸 根据分子中是否含有唾液酸或硫酸基成分,鞘糖脂可分为: 中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂 * 目 录 * 目 录 根据其水解产物,糖主要可分为三大类: 单 糖 (monosacchride) 寡 糖 (oligosacchride) 多 糖 (polysacchride) 单糖: 是不能被分解成更小分子的糖。 丙糖、戊糖、己糖。 葡萄糖(glucose) 、果糖(fructose)、 核糖 (ribose) 丙糖 戊糖 己糖 醛糖 酮糖 葡萄糖 果糖 3-磷酸甘油醛 核糖 磷酸二羟丙酮 核酮糖 开链结构与环状结构的互变 醇羟基和醛基相互作用形成环状半缩醛。 第一位的羟基称为半缩醛羟基,具有还原性。 丙 1 2 3 4 5 6 1 6 4 5 3 2 水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。 常见的二糖有: 麦芽糖 (maltose): 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose): 葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose): 葡萄糖 — 半乳糖 纤维二糖 (cellobiose): 葡萄糖 — 葡萄糖 麦芽糖 ( G+G) α-1,4-糖苷键 纤维二糖 (G+G) β-1,4-糖苷键 β-1,4-糖苷键 乳糖 (半乳糖+G) 蔗糖 (果
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