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第十一章 对映异构 【学习目的与要求】 第十一章 对映异构 第一节 分子的手性与对称因素 分子的对称面——能将分子分成互为实物和镜像关系两部分的一个平面。 * * 1.了解手性、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念； 2.能判断给定物质的旋光性，写出其所有异构体； 3.掌握对映体构型的表示方法。 第十一章 对映异构 构造异构 同分异构 立体异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构象异构构型异构 顺反异构 对映异构 第一节 分子的手性与对称因素 第二节 旋光度和比旋光度 第三节 含手性碳原子化合物 的对映体 第十一章 对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合 物的对映异构 平面偏振光：只在某一平面上振动的光, 简称偏振光。 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 物质的这种能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质，也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、2-氯丁烷等。 水、乙醇、氯仿等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光 实验证明，如果某种分子不能与其镜像完全重叠，这种分子就具有旋光性。分子这种实物与其镜像不能完全重叠的特殊性质称为分子的手性，就像人的左右手互为实物和镜像的关系。 具有手性的分子叫 手性分子。 (2) 考察分子是否有对称性（即考察分子是否存在对称因素－对称面和对称中心等）来判断分子是否具有手性。 判断一个分子是否具有手性的方法： (1) 直观的方法是制作该分子的实物和镜像两个模型，观察它们是否能够完全重叠（不现实）。 一般来讲，不存在对称面和对称中心的分子是手性分子，即具有旋光性。 （a）1,1-二溴乙烷的对称面 （b）E-1-氯-2-溴乙烯的对称面 由于1,1-二溴乙烷和E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面 ，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。 分子的对称中心——假设分子中存在一点，过该点作任一条直线，在该点等距离的两端有相同的原子或基团。 分子中存在对称中心，是非手性分子，没有旋光性。 在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 手性碳原子是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子，常用“＊”号予以标注,例如： 含一个手性碳原子的分子——手性。 含多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。 不含手性碳原子的分子也不一定不具有手性。 第二节 旋光度和比旋光度 当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。 旋光度的大小可以用旋光仪来测定： 光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 通常规定溶液的浓度为1g·ml-1，旋光管的长度为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。 [α] = 使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称左旋体，用“－” 表示；使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的物质称右旋体，用“＋” 表示。 肌肉分解出来的乳酸是右旋体，称为右旋乳酸。可表示为：（+)-乳酸。 若被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密度替换其浓度来计算比旋光度。 第三节 含手性碳原子的化合物的对映体 一、对映体和外消旋体 对映体：互为实物和镜像关系的异构体称为对映异构体。 外消旋体：由等量对映体组成的混合物，用（±）表示。 外消旋体无旋光性。 2-氯丁烷的一对对映体（透视