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第五章 脂环烃 【学习目的与要求】 第一节 脂环烃的分类、构造异构和命名 二、单环脂环烃的命名 第二节 环烷烃的结构与稳定性 第三节 环烷烃的物理性质 第四节 环烷烃的化学性质 1．催化加氢 第五节 重要的脂环烃 * * 1.了解单环脂环烃的分类及命名； 2.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系； 3.掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类、构造异构 和命名 第二节 环烷烃的结构与稳定性 第三节 环烷烃的物理性质 第四节 环烷烃的化学性质 第五节 重要的脂环烃 第五章 脂环烃 一、脂环烃的分类 饱和脂环烃—环烷烃,如： 脂环烃 　 环烯烃,如： 不饱和脂环烃　　 环炔烃,如： 甲基环戊烷 烷烃的通式CnH2n，其命名与烷烃相似，只是在相应烷烃名称的前面加上一个“环”字。 对于不带支链的环烷烃，命名时是按照环碳原子的数目，称为“环某烷”。对于带有支链的环烷烃，则把环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的编号尽可能小。若有不同取代基时，以较小数字表示较小取代基的位次。例如： 2-甲基-4-环戊基戊烷 2-环己基-3-己烯 对于环烯烃，先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小，如有支链时应使支链的位次尽可能小。例如： 3-甲基环戊烯 1,3-环戊二烯 5-乙基-1,3-环己二烯 环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同，也是以sp3杂化轨道成键。 在环丙烷分子中，相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在成键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C－C键是弯曲的，形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5° 60° H H H H H H 环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，反映环的稳定性与环的结构有密切联系。 常温常压下，环丙烷和环丁烷是气体，环戊烷和环已烷是液体，它们都不溶于水，熔点、沸点和密度比相同碳原子的烷烃高，这些差别主要是因为环烷烃体系更具有对称性。沸点比同级烷烃高100~200℃，密度比同级烷烃高约20%， 一、取代反应 在光和热的引发下，环烷烃可以发生卤代反应。 二、加成反应 2．加卤素或卤化氢 若取代环丙烷与卤化氢反应时，含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂，且加成取向符合马氏加成规则。例如： 2,3-二甲基-2-氯丁烷 1,3-二溴丙烷 三、氧化反应 在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应，但在加热时，可以与强氧化剂作用，或在催化剂的作用下与空气氧化。例如：可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 四、环烯烃的加成反应 1-甲基-1-氯环己烷 1-甲基-2-溴环己烷 己二酸 一、环已烷 二、环戊二烯和环戊二烯铁