实验二十、乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成.pdfVIP

验二十、乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成 一、实验目的 1、学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2、巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛 治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。 阿斯匹林是由水杨酸 （邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲 酯，即冬青油 （由冬青树提取而得）水解制得。 COOH COOH H C O CH H 3 3 + + CH COOH 3 OH O O OCOCH3 水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚 羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和 酯化反应的发生。 三、基本操作训练 【操作步骤】 将1.25mL 的乙酸酐 0.5g 的水杨酸和1滴浓硫酸的混合液在水浴上加热8min。冷却析出结 晶。再加12mL 水，用冰水冷却使结晶析出完全。结晶经饱和NaHCO 溶液碱化，盐酸酸化后， 3 再次析晶。结晶经水洗，干燥后，即得乙酰水杨酸。 【实验流程】 浓硫酸摇匀 加热8min 冷却 抽滤 乙酸酐,水杨酸 粗产物 8590C 洗涤 饱和NaHCO3 抽滤 HCl 冷却 抽滤 干燥 乙酰水杨酸 测熔点 搅 (阿斯匹林) 四、实验关键及注意事项 1 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139-140℃的 馏分。 2 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135℃，因此重结晶时不宜长时间加热， 控制水温，产品采取自然晾干 3、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可 三氯化铁发生颜色反应的 特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入 1-2 滴 1% FeCl 溶液，观察有无颜色反 3 应（紫色）。 4、本实验中要注意控制好温度 （水温90℃） 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 白色结晶性粉末 七、产率计算 理论产量：(0.5/13