一锅法合成双二茂铁基取代的E1烯4炔3醇.pdfVIP

第45卷第3期 郑州大学学报(理学版) V01．45No．3 2013年9月 Univ．(Nat．Sci．Ed．) J．Zhengzhou Sep．2013 一锅法合成双二茂铁基取代的 【E)-1-烯-4-炔．3-醇 孙默然， 周 航， 高凯歌， 曹其伟， 杨 华 (郑州大学药学院河南郑州450001) 摘要：以二茂铁乙炔和芳香醛为原料，THF为溶剂，在KO‘Bu作用下，采用一锅煮的方法合成了6个双二茂铁基 表征． 关键词：二茂铁乙炔；一锅煮反应；芳香醛；多组分反应； 中图分类号：O 55 629．23；Q 文献标志码：A DOI：10．3969／j．issn／1671—6841．2013．03．023 0 引言 二茂铁化合物由于具有稳定性和容易衍生化等特点，使其在合成化学和材料化学中起着重要的作用． 近年来的研究表明，二茂铁衍生物具有多种生物生理活性，如抗肿瘤、抗炎、杀菌、杀虫、抗贫血等¨’5]，尤其 是抗疟疾药物氯喹啉的结构用二茂铁修饰后，其对某些耐药性疟原虫的抑制率最高可达氯喹啉的22倍[6]． 本课题组曾报道以DMSO为溶剂，在KO2Bu作用下二茂铁乙炔对芳香醛的加成反应，结果以高收率得 到二茂铁基取代的仅，3-不饱和烯酮产物，并非预期的炔丙醇¨J．受到近年研究热点多组分串联反应的启示， 我们进一步研究了两分子二茂铁乙炔与芳香醛的一锅加成反应(图1)，获得了6个未见文献报道的含(E)． 01、2一环戊烯 成中重要的合成砌块，只需经简单转化，即可获得多种杂环结构如呋喃旧J、吡咯J、3-内酯【1 酮-l¨、环氧丙烷等．该系列化合物是通过“一锅法”合成，具有反应条件温和、操作简单、产品易分离的优点， 为合成二茂铁类衍生物提供了一种方便、有效的方法．作为结构新颖的一系列化合物，将为筛选具有更好的 生理活性药物提供更多的先导化合物． KO·Bll’FHF．rI 兰}1《≥1 巷一2．H：O @ 旷够， 9甲 re 《》 3c：R：4．F《》 3a：R=H3b：R=3胁OMe 3d：R：4．Cl3e：R=4一Br 3fR=3一CI Schemel 图1 二茂铁乙炔与芳香醛的一锅加成反应 reactionof andaromatic Fig．1One—pot ferrocenylacetylenealdeh)7de 1 实验部分 1．1仪器与试剂 WC．1型显微数字熔点仪；NicoletIR2000红外光谱仪(KBr压片)；Bruker 收稿日期：2013—03—29 基金项目：国家自然科学基金资助项目，编河南省教育厅自然科学基金资助项目，编号2008A180032． 作者简介：孙默然(1976一)，女，讲师，主要从事金属有机化学研究；通讯作者：杨华(1974一)，男，副教授，主要从事有机合成及方法学研 究，E·mail：yanghua@zzu．edu．en． 万方数据