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V o l. 20 高 等 学 校 化 学 学 报 N o. 3
1 9 9 9 年 3 月 CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S 4 15~ 4 17
[ 研究简报]
蜂 王 信 息 素 的 改 进 合 成
朱洪友 林 军 何红平 刘复初
( 云南大学化学系, 昆明, 65009 1)
关键词 蜂王信息素, 油酸, 9氧代2E 癸烯酸, 9十七烯2酮, 4羟基3甲氧基苯乙醇
分类号 623. 623
O
[ 1 ]
早在 50 年代, B u t ler 等 发现蜂王的上颚腺能分泌一种影响工蜂活动的物质, 并提出了
[2 ]
蜂群是靠蜂王分泌的该种化学物质传递各种个体间的信息的论断, B arb ier 等 测定其结构
( )
为 9氧代2E 癸烯酸 1 蜂王物质 , 并首次进行了人工合成. 随后发现另一活性组分 9羟基
2E 癸烯酸 2 (臭味抑制剂) [3 ] 及微量活性成分 3甲氧基4羟基苯乙醇 3 等的存在. 现已阐明:
蜂王物质 1 和臭味抑制剂 2 是蜂王的性信息素; 将 1、2 及微量组分 3 按一定比例混合, 可得
[4 ]
到与蜂王萃取物活性相接近的“蜂王信息素”.
O O H CH 2CH 2O H
COO H (1) COO H (2) (3)
O CH 3
O H
由于“蜂王信息素”有可能在饲养群中替代蜂王的作用, 因而化合物 1 和 2 的合成引起了
[2, 5~ 8 ] [9 ]
人们的关注, 已提出了多条合成路线 并进行了综述 , 但多数方法或原料不易获得或合
成路线较长, 总产率不高. 本文以天然油酸为原料,
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