阿魏酸-7-羟基香豆素酯的合成.pdfVIP

第24卷 第4期 汕头大学医学院学报 、7 ．24 No．4 2ol1 JournalofShantouUniversityMedical 20l1 阿魏酸．7．羟基香豆素酯的合成 叶婷君，王锦芝，张鲁勉，何小英，郑锦鸿 (汕头大学医学院化学教研室。广东 汕头 51504) [摘要]目的：合成阿魏酸(FA)．7-羟基香豆素酯。方法：以对甲苯磺酸为催化剂、N， 二环己基碳化二亚胺为缩合剂， 使 FA和7一羟基香豆素直接缩合。结果：合成标题化合物 结构经质谱、红外、核磁共振确证。结论：FA和7．羟基香豆素 可一步合成，摒弃了保护FA的酚羟基、酰氯化、酯化、脱保护的繁冗步骤。 [关键词]阿魏酸；香豆素；合成 [中图分类号]R914．5 [文献标识码]A [文章编号]1007-4716(2011)04-O219．03 SynthesisofFerulicAcid-7-hydroxylCoumarinEster YETing-jun，WANGJin-zhi，ZHANGl_n—mian，HEXiao-ying，ZHENGJin-hong ( 棚IofChemiary，ShantouUmms~yMedicalCollege，~lll／ltOU 515041，Chn／a) [Abstract] Objective：Tosynthesizefemlicacid(FA)-7一hydroxylcomnarinester．Methods：FA．7．hydroxylcoumarih esterWaScondensatedinpresenceofp-tohenesulfonicascatalystandN，N-dicyclohexylcarbodieascondensationagent． Results：Therifleocmpoundwassnyhtetized，whichhtestmc乜】rewasprovedbyIR 、MSand H-NMR．Conclusion： FA一7一hydroxylcoumarinestercallbesny thetiezdinonestepwihtouthteprotectionofphenolichydroxyl，preparationof acidchloride，esterificationanddeprotection． [KeyWords] femlicacid，coumarin，snyhtesis 阿魏酸(FA)具有抗炎、抗氧化、抗血栓等活 限公司，中国)；Nicolet380傅里叶变换红外光谱 性，但其分子亲水性较强，难以进入生物膜发挥作 仪(rIlle珊0公司，美国)；AVAVCEm核磁共振波谱 用。香豆素类化合物具有抗炎、抗氧化、抗血栓、 仪(Broker公司，德 国)；Esquire6OOO液质联用仪 抗肿瘤等活性。把FA与香豆素类连接，可增强疗 (Bruker公司，德国)；其它试剂均为国产分析纯 效、扩大治疗范围和降低毒副作用…1。FA与香豆 (上海晶纯试剂有限公司，中国)。 素类化合物连接成酯的常用方法为酰氯~[2-3]，即 1．2 合成方法 先保护 FA的酚羟基，接着将其羧基酰氯化，再与 1．2．1 合成原理 DCC催化酯化，直接使羧基原 香豆素类化合物成酯，最后脱保护。本文采用在 位活化，其反应机理[4]见图1。 1．2．2 合成路线(图2) 目标化合物的合成以香草 N，N’一二环己基碳化二亚胺(DCC)催化下，无需保 醛为起始原料合成 FA，然后在PTSA催化下，以 护酚羟基，FA和7．羟基香豆素一步直接缩合成酯