N—苄基羟胺合成.pdfVIP

第２８卷　第１３期 甘肃科技 Ｖｏｌ２８　Ｎｏ１３ ２０１２年７月 ＧａｎｓｕＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｊｕｌ　２０１２ Ｎ—苄基羟胺的合成 吴　娟，王海霞 （中国石油兰州润滑脂厂，甘肃 兰州７３００６０） 摘　要：用３种方法合成Ｎ—苄基羟胺，并进行了比较，以找到最佳的合成方法。方法 １与方法２先合成苯甲醛肟， 方法１再由硼氢化钠与三氟化硼乙醚反应生成的乙硼烷和苯甲醛肟反应生成Ｎ—苄基羟胺，方法２直接加入乙硼烷 试剂将苯甲醛肟还原为Ｎ—苄基羟胺。 关键词：Ｎ—苄基羟胺；苯甲醛肟；合成 中图分类号：Ｏ６２３５４２ 　　Ｎ—苄基羟胺是重要的有机化学试剂和医药中 ５０％）溶液，随着ＮａＯＨ的加入，浊液上面飘着油状 间体，在有机化学中，Ｎ—苄基羟胺用作抗氧剂，合 ２ 物，且越来越多，ＮａＯＨ溶液加入到 时，溶液变得 成伯胺试剂，与卤代烷作用生成伯胺，与 ，－不饱 ３ αβ 和酸反应得 －氨基酸脂。 澄清，后又变得浑浊，到ＮａＯＨ加完时，溶液又澄清， β 在有机合成化学一百多年的发展过程中，出现 ＮａＯＨ加完后，又搅拌 １ｈ，然后用５００ｍｌ的乙醚萃 了许多种Ｎ—苄基羟胺的合成方法。苯甲醛肟是合 取，将无机相用浓盐酸，酸化至ｐＨ＝６，再分液，水相 成Ｎ—苄基羟胺的重要中间体。 用乙醚萃取三次，无水硫酸铵干燥。 在以前，Ｎ—苄基羟胺是将羟胺盐酸盐和苄氯 １２　Ｎ—苄基羟胺的合成 反应，最后得到Ｎ—苄基羟胺。 １２１　方法１ ＮＨＯＨ·ＨＣｌ＋ＣＨＣＨＣｌ １）反应原理 ２ ６ ５ ２ →ＣＨＣＨＮＨＯＨ＋２ＨＣｌ 硼氢化钠与三氟化硼乙醚反应生成乙硼烷，苯 ６ ５ ２ 这个方法产率太低，人们找到了高效的方法来 甲醛肟在乙硼做还原剂和温度较低的条件下还原为 制备，就是第一步先由苯甲醛与羟胺反应生成苯甲 Ｎ—苄基羟胺。 醛肟，再通过第二步将苯甲醛肟还原成 Ｎ—苄基羟 ２）合成路线 ＮａＢＨ ＋ＥｔＯＢＦ ２ＢＨ ＋ＥｔＯ＋３ＮａＦ 胺。 ４ ２ ３→ ２ ６ ＮＨＯＨ·ＨＣｌ ＢＨ ２ ２ ６ ＣＨＣＨＯ———— ＣＨＣＨ＝ＮＯＨ ＣＨＣＨ＝ＮＯＨ— ＣＨＣＨＮＨＯＨ ６ ５ → ６ ５ ６ ５ → ６ ５ ２ ＮａＢＨ４ ３）实验过程 ＣＨＣＨ＝ＮＯＨ——— ＣＨＣＨＮＨＯＨ → ６ ５ ６ ２ ２ ＥｔＯＢＦ