取代苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环化合物的合成.pdfVIP

维普资讯 基础研究 荫讯n材S料，2004，18(2)：5--7 ILICONE MATERIAL 取代苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环化合物的合成 林秋宇，蔡敏 ，陆良秋 (华中师范大学化学学院，武汉 430079) 摘要：通过取代苯磺酰氯和 y一氨丙基杂氮硅三环的亲核取代反应，合成了苯磺酰氨基丙基杂氮硅三 环、P一甲基苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环、P一氯代苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环、P一溴代苯磺酰氨基丙基 杂氮硅三环、m一硝基苯磺酰氨基丙基杂氮硅 S--J~5种取代苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环类化合物；用 IR 和 HNMR等方法对其结构进行了表征，并初步探讨了反应条件。 关键词：y一氨丙基杂氮硅三环，取代苯磺酰氯，亲核取代，苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环 中图分类号：0627．41 文献标识码：A 文章编号：1009—4369(2004)02—0005—03 由于杂氮硅三环类有机硅化合物具有特殊的 1 实验 分子结构和显著的生物活性，人们对其进行了广 1．1 主要试剂与仪器 泛深入的研究 【，2l。通过改变 7一氨丙基杂氮硅 甲苯、溴苯、氯苯、硝基苯：AR，用前重 三环氮原子上的取代基，成功合成了取代芳基、 蒸，上海试剂一厂；氯磺酸、苯磺酰氯：CP， 取代芳酰基和取代磷酰基等杂氮硅三环衍生 上海亭新化工试剂厂； 一氨丙基三 乙氧基硅 物 3【-5J。磺酰胺类化合物因具有 良好的生物活 烷：武大有机硅新材料股份有限公司；三乙醇 性，在医药和农药等领域有着广泛的应用 J。 胺：AR，中国医药集团上海化学试剂公司；三 本实验综合考虑了资源与环境等因素，选择易得 乙胺：CP，天津市博迪化工有限公司。 的反应原料、温和的反应条件、简单的反应步 红外光谱仪：NEXUS型，美国Nieolet公 骤，通过取代苯磺酰氯和 7一氨丙基杂氮硅三环 司；超导核磁共振仪：PLUS一400型，美 国 的亲核取代反应，合成了5种取代苯磺酰氨基丙 Varian公司；数字显微熔点仪：X一4型，北京 基杂氮硅三环类化合物，并用 IR和 HNMR等 泰克仪器有限公司。 方法对其结构进行了表征。 1．2 取代苯磺酰氯的制备 取代苯磺酰氨基丙基杂氮硅三环类化合物的 在装有恒压滴液漏斗、温度计和回流冷凝管 合成路线如下： (接碱液尾气吸收装置)的三颈烧瓶中加入0．15 ArH十2HO~ CI— A CI十H2SO4+HCI otol氯磺酸，低温下缓慢滴加0．05otol取代苯； H2N(CH2)3Si(OC2H5)3+(HOCH2CH2)3N 滴完后缓慢升温，搅拌回流3h；再冷却至室温， 120～13O℃ 厂———] H2N(CHz)3Si(OCH2CH2)3N+3C2HsOH 搅拌下倒入冰水中，析出大量固体，迅速抽滤， 回流 I 干燥后待用。 ~so2cl+HzN(CH2)3Si(C~