2-（取代苯胺基）-4-甲基-5-乙酰基噻唑的合成研究.pdfVIP

维普资讯 第 35卷第 1期 浙 江 工 业 大 学 学 报 Vo1．35NO．1 2007年 2月 JOURNALOFZHEJIANGUNIVERSITYOFTECHNOLOGY Feb．2007 2一(取代苯胺基)一4一甲基一5一乙酰基噻唑的合成研究 林燕芳 ，胡惟孝 ，杨忠愚 ，王列岗。 (1．浙江工业大学 药学院，浙江 杭州 310032；2．杭州胡杨科技有限公司，浙江 杭州 310014； 3．杭州江南化工有限公司 ，浙江 杭州 310052) 摘要：研究以取代苯胺和戊二酮为原料 ，经三步反应 ，制备标题化合物．取代苯胺与盐酸及硫氰酸铵 回流反应得到取代芳基硫脲，产率 45．7 ～76．6 ．2，4一戊二酮在四氯化碳一水的混合溶液中，直接 溴代得 3一溴一2，4一戊二酮，产率 92．0 ．3-溴一2，4一戊二酮及取代芳基硫脲于丙酮中回流反应得到标 题噻唑酮类化合物 ，产率61．0Ao～69．1 ．化合物的结构用IR，H—NMR表征． 关键词：芳基硫脲；3-溴一2，4一戊二酮；噻唑酮；合成 中图分类号：TQ252．5 文献标识码 ：A 文章编号 ：1006—4303(2007)01—0027—04 Studyonthesynthesisof5-acetyi-4-·methyl_-2-·(substitutedanilino)thiazole LIN Yan-fang ，HU W ei—xiao ，YANG Zhong—yu ，W ANG Lie—gang。 (1、CollegeofPharmacy，Zh~iangUniversityofTechnology，Hangzhou310032，China； 2．HangzhouHuYangScience＆ TechnologyLTD．CO．，Hangzhou310014，China； 3．HangzhouJangnanChemicalLTD．CO．，Hangzhou310052，China) Abstract：A usefulintermediate，5一acetyl一4一methyl一2一(substitutedanilino)thiazole ，waspre— paredthrough threesteps．First，thesubstitutedanilinewasrefluxed with aqueousHC1and NH4SCN togivesubstitutedphenylthioureawithayieldof45．7 ～ 76．6 ．Second，the2，4一 pentanedionewasbrominatedin amixtureofCC14andH2O toform 3-bromo一2，4-pentanedione withayieldof92．0 ．Finally，asolutionofsubstitutedphenylthioureaand3-bromo一2，4-pen— tanedioneinacetonewasrefluxedandthetitledcompoundthiazolonewasobtainedwithayieldof 61．0 ～69．1 ．ThestructureoftheobtainedcompoundwasidentifiedbyusingIR，and H—NMR． Keywords：phenylthi0urea；3-bromo一2，4-pentanedione；thiazolone；synthesis 抗药 ，治疗和预防关节炎、糖尿病 、饮食失调、肥胖症