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烯類到醇類的轉換 －環己醇的製備
一、實驗目的 ：
醇很容易轉變為鹵烷 、烯、醚、醛、酮、酸、酯等化合物，所以
醇類化合物在有機合成上應用極為廣泛 ，不但可以用作溶劑，而且可
以用於製備其它的化合物的原料 。本實驗是利用烯類在酸催化下加水
形成醇類的方式來製備醇 。
二、實驗方程式 ： OH
+
H
+ H O
2
反應機構 ：
:OH2
H H +
H OH2 H OH
H + + H H H
H H H H+ H
-
HSO4 +
H OH2 H OH
O H H
+
H
OSOH H H
O
三、實驗原理 ：
1 、製備醇類的方法有很多種：
工業上 ：澱粉發酵和石油裂解中烯烴的催化加水等。
實驗室 ：以烯烴為起始物 ，所進行的碳碳雙鍵加成反應。
以羰基化合物為起始物的碳氧鍵的加成和羰基的還原 。
2 、烯類合成醇類的方法：
（1） 酸催化水合反應 （Acid-Catalyzed Hydration ）
+
H
C C + H O C C
2
H OH
烯類在酸中先質子化 （protonation ）以形成穩定的碳陽離子
（carboncation ），水再接上碳陽離子 ，然後再脫去氫離子。
遵循馬可尼可夫規則 ：氫加在比較多氫的碳上，以形成較穩
定的碳陽離子 ，進行反應。
為醇類酸催化脫水的逆反應 。
在稀酸中以較低溫進行反應 。
（2 ） 烯類的氫硼化 －氧化反應 （Hydroboration-Oxidation of Alkene ）
H O
2 2
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