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266 N，N-ジフエニルアンメリンおよびN・フエニルア ンメリドの塩素置換ならびにその生成物の反応性 染料への利用 本田 議・北川修 f.笹木洋 J:斉藤 聴 TheChlorinationsofN，N-DiphenylammelineandN園 Phenylammelide， andSynthesesofReactiveDyesfromtheseProducts. Itaru HONDA ，Syuiti KITAGAW A，Yosuke SASAKI ，Satosi SAITδ N.N-DiphenylammelineandN-phenylammelide.respectively.wasref1uxedfor1hr. withphosphorous0玄ychlorideforreplacementofhydroxylgroupsinthesecompounds bychlorineatoms，andthen2.4ーdiani1in0-6--chloro-s-triazineand2.ani1ino-4.6-dichloro -s-triazinewereobtainedwith13%and71%yield，respectively.Thesereplacementsby chlorineatomhavenotbeenknown.Triethylaminewaseffectiveasthecatalystand theiryieldswereincreasedto27%and84% ，respectively.Threekindsofmonochloro・ s-triazinetypereactivedyesweresynthesizedusing2-anilino-4，6-dichloro-s-triazine astherawmateria1. 緒 前報 1) でアy メリンまたはアンメリドが塩酸アニリンとの搭融反応によってNープエニル化され て，それぞれN，N-ジブエニルアンメリン(1)およびNーブエニルアンメリド (11)となること を報告したo (1)および (11)の化学構造中の水酸基を塩素置換し，次式に示すようにアニリノー クロルートトリアジン類を合成することができれば， これらのクロールーs-トリアジン類は反応性染 料，ケイ光増白染料，医薬および農薬等の合成原料となりうるO C内 HN千戸NlrNHC，Hs C，HsHNγNirNHC，Hs NyN NyN OH C! ( 1 ) (]ll) irCQ HOγNNPγI、oH E， C1JNゾJ NHC ト，ls NHC，Hs くTI) CW) しかし，この塩素置換についてはまだ何も知られていなし、。そこで，いろいろな塩素化剤を用い てこの塩素置換を試みた結果，オキシ塩化リンが適当であることを見い出し，特に2ーアニリノー4，6 骨教授柑学生(現在福井精練KK)暢世帯学生(現在高分子化学KK)柑酬学生(現在日華化学KK) N，NージフエニルアンメリンおよびN-フエニルアンメリ 267 ドの塩素置換ならびにその生成物の反応性染料への利