碳水化合物转化为官能团化碳环化合物的研究进展.pdfVIP

维普资讯 2OO4年第24卷 有 机化 学 Vo1．24，2OO4 第 ll期 ，1332—1339 Chille~eJournalofOrgsmcChemistry No．11．1332—1339 · 综述与进展 · 碳水化合物转化为官能团化碳环化合物的研究进展 陈越磊 岑均达 (上海医药工业研究院化学部 上海 200437) 摘要 介绍利用碳水化合物合成官能团化碳环化合物的化学方法的最新进展 关键词 碳水化合物，官能团化碳环化合物，转化，RCM反应 RecentAdvancesinConversionfrom Carbohydratesto FunctionaliTJedCarbo cycles CI-IEN，Yue．Lei CEN，Jun．Da (DepartmentofC~ istry，ShanghaiInstituteofPharmaceuticalIndustry，． 200437) Abstract Thisreview introducesrecentadvancesin pre ⅡiIlgfunctiooaliTed carbocyclesfrom carbohydratesby chemicalmethods． Keywords carbohydrate，functionalizedcarbocycle，conversion，RCM reaction 许多官能团化碳环化合物作为重要的生物活性物质广 H2 H2 X 泛存在于 自然界中，例如 MannostatinA(1)和B(2)；它们与 ∞ NH 碱基偶合后生成 的核苷类 似物则 更为 多见，例 如 2 拉N Noraristeromycin(3)，NeplanocinA(4)等．对这些化合物的生 HO OH Ho、U／、J＼ 物及化学性质研究发展迅速，有些含官能团化碳环结构的化 ∞ 合物 已经作为化 学治疗药物使用，例如 Abacavir(5)， 1X ：SMe H ，0，H HO ，，0H Enteeavir(6)等． 2X ：SOMe 4 3 某些多官能团化碳环化合物具有特定的生物活性．由于 结构与碳水化合物类似，它们对某些以碳水化合物为底物的 HN 酶有一定的亲和力；又因以碳原子代替了糖环上的氧原子， 。 所以他们不能象碳水化合物一样继续生化反应(对于碳环核 多 苷类化合物，缺乏相应的糖苷键更使它们变得难于酶解并难