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有机物常见官能团的变化 江油一中 各类烃及烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化。 与卤素原子的有关变化： 取代反应： ①烷烃与卤素单质光照下反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl ②苯与卤素单质在铁催化下反应： + Br2 + HBr ③苯酚与溴水反应： + 3Br2 + 3HCl ④醇与卤化氢反应:R OH + HBr R Br + H2O ⑤苯同系物侧链与卤素单质反应: + Cl2 + HCl ⑥苯同系物与卤素单质反应: + Br2 + HBr 2、加成反应: 烯烃与卤素单质加成: CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2Br ②烯烃与卤化氢加成：CH2 CH2 + HCl CH3 CH2Cl ③炔烃与卤化氢、卤素单质加成： CH CH + Br2 CH CH CH CH + HBr CH2 CH2Br 二、羟基有关的变化： 卤代烃碱性条件下水解生成醇： R X + H2O R OH + HX 氯苯水解制苯酚： + H2O +HCl 3、烯烃与水加成：CH2 CH2 + H2O CH3CH2OH 4、醛、酮还原：R CHO + H2 R CH2OH R COR’ + H2 R CH R’ 5、脂水解：RCOOR’+ H2O RCOOH + R’OH ①CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH ② + H2O + CH3COOH C17H35COOCH2 ③ + 3H2O + 3C17H35COOH 三、与羰基有关的变化： 氧化反应： ①烯烃氧化：2CH2 CH2 + O2 2CH3CHO ②醇氧化：2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O 2R CH R’ + O2 2R C R’ + 2H2O ③烯烃臭氧分解： RCH CHR’ RCHO + R’CHO 2、炔烃水化： CH CH + H2O CH3CHO 3、羰基合成：CH2 CH2 + CO + H2O CH3CH2CHO 四、与羰基有关的变化： 1、醛的催化氧化：2RCHO + O2 2RCOOH 2、苯的同系物侧链氧化： 3、脂类水解：RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH 4、酰氯水解：CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl 5、酰氨水解：CH3CONH2 + H2O + HCl CH3COOH + HCl 6、酸酐水解： CH3 C O C CH3 + H2O 2CH3COOH 7、烯烃与HCN加成水解： CH2 CH2 + HCN CH3CH2CN CH3CH2CN CH3CH2COOH 8、烷烃直接氧化法： 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O 第 1 页,共 3页 Br Br —OH Fe Br 光 Br OH-- CH3 光照 CH2Cl CH3 Fe CH3 Br 催化剂 △ Br Br 催化剂 △ △ 碱 CH3 催化剂 高温、高压 OH 催化剂 催化剂 催化剂 OH 催化剂 稀硫酸 △ OOCCH3 催化剂 △ OH C17H35COOCH C17H35COOCH2 催化剂 △ CH2OH CH2OH CHOH 催化剂 △ △ 催化剂 OH 催化剂 △ O O3 Zn、H2O 催化剂 催化剂 催化剂 CH3 H、KMnO4 COOH 催化剂 O O 催化剂 催化剂 H2O 催化剂 高温、高压