（±）-Lycorane关键中间体的合成研究.pdfVIP

第 24卷第3期 烟台大学学报 (自然科学与工程版) Vo1．24No．3 2011年 7月 JournalofYantaiUniversity(NaturalScienceandEngineeringEdition) Ju1．201l 文章编号：1004-8820(2011)03-0246-04 ∥ ‘。 ‘。 ’。 。。 ’ 6研究简报 9 ．◇ ．◇ ．。 ．。 ． (±)一Lycorane关键 中间体的合成研究 辛 鹏，徐淑周，陈锦春，殷军港 (烟台大学化学生物理工学院，山东 烟台264005) 摘要：以DL一羟基脯氨酸为起始原料，经 EDC1偶联、LiBH4还原、Dess—Martin氧化 ．Wit。 t唔反应和环氧化反应等步骤，合成得到构筑Lycorine型生物碱ABD环碳骨架的关键中间 体7，总收率为40．1％．化合物7的结构经 HNMR和MS表征得到确认，为进一步开展 Lycorine型生物碱的全合成新路线研究奠定了物质基础． 关键词 ：DL一羟基脯氨酸 ；Lycorine型生物碱 ；合成 中图分类号：062 文献标志码：A Lycorine型生物碱是石蒜科生物碱中非常重 的生理活性，却具有Lycofine型生物碱的基本骨 要的一类天然化合物．该类化合物大多数具有很 架 ，因此研究 Lycorane的合成方法对 Lycorine型 强的抗病毒、抗肿瘤、抗有丝分裂等生物活性，加 生物碱的合成具有重要意义 ．我们拟采取AD 之具有复杂的五环加兰他烷结构，因此成为合成 —ABD—ABcD的构环策略来研究该化合物的合 化学家的研究热点 口-2]．Lycorane虽未显示 明显 成，如图1所示． 一 Lycorine型生物碱碳骨架 图1 构环策略 Fig．1 Thestrategyforconstructionoftings D环 由羟基脯氨酸提供，与含 A环的胡椒酸 合成得到关键中间体环氧化合物 7． 偶联得到AD环化合物，转化后得到构筑 B环的 前体．通过芳环亲电反应来完成 B环的建立，得 1 实验部分 到ABD环化合物，再进行分子内成环得到 目标化 1．1 仪器和试剂 合物．本文研究内容为构建 LycoraneB环的前体 YRT一3型熔点仪、VarainMercury一400MHz 化合物合成(图2)，通过反应条件的优化，高收率 型核磁共振仪和Autospec-UltimaETOF型质谱 收稿 日期：2010-03-30 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目． 作者简介：辛鹏 (1984一)，男，山东潍坊人 ，硕士研究生 ，研究方向：天然产物化学及其应用研究；通信作者：殷军港 (junganygin@163．eom)，教授，博士． 第3期 辛 鹏，等：(±)一Lycorane关键中间体的合成研究 247 、 OH 。 O H