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专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破 1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 2.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br 已知： （1）写出反应类型A→B ，E→F 。 （2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；③含—COO—基团。 （3）写出C→D的化学方程式 。 由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）写出物质G的结构简式 。 （5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为： 提示：①； ②；③ 5.有机物A）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B）通过以下路线合成得到。 （1）A分子式为 D的结构简式为 。（2）由C生成D的反应类型 。 （3）E中手性碳的个数 。 （4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F的结构有 种。（5）写出由B制备化合物（结构简式如右图）的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：（clopidogrel）2-氯苯甲醛 ⑴X的结构简式为 。 ⑵两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 。 ⑶C→D的反应类型是 反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 。 ⑷写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：