手性液晶单体4（4′己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″辛酯的合成研究.pdfVIP

手性液晶单体4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸 2”一辛酯的合成研究 摘要 本文在考察液晶显示发展趋势的基础上，选取手性液晶单体4一(4’一己 氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(简称$811)作为合成研究对象。探索采用 价廉易得的反应原料，进行目标化合物合成。主要内容如下： l、利用乙酸酐与对羟基苯甲酸的酯化反应，合成4一乙酰氧基苯甲酸(I)，从 而有效地实现了对对羟基苯甲酸的羟基的保护。并通过对实验条件的探索， 优化了该合成反应的条件，简化了操作。所得产品的GC质量分数为97％～ 99％，产率87％～90％，结构经吸鉴定。 2、由4一乙酰氧基苯甲酰氯(i1)与2一辛醇在毗啶催化下反应制得4一乙酰氧 基苯甲酸一2’一辛酯(1id。其中，II由氯化亚砜与I反应制备。对反应条 件进行了改进，有效地防止了副反应的发生。所得产品III的GC质量分数为 92％～95％，产率78％～81％，结构经MS鉴定。 7一辛酯(1V)，从而有效地对羟基 3、选用苄胺f-jm反应制得4一羟基苯甲酸2 进行了脱保护。该反应选择性高，且在室温—F进行，条件温和。产品的GC 质量分数为88％～95％，产率65％～7l％，结构经瓜鉴定。 4、由对羟基苯甲酸在碱性环境中与溴己烷发生醚化反应，合成4一己氧慕苯甲 鉴定。 5、由V与氯化亚砜反应合成4一己氧基苯甲酰氯(Ⅵ)，进而由Ⅵ与Ⅳ反应合成 最终产物4一(47一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(Ⅶ)。合成方 法分别同II与ⅡI。最终产物Ⅶ的HPLC质量分数为58％～63％，产率82％～ 8％。产品结构经m、 89％，经重结晶及柱色谱提纯后HPLC质量分数达97 1HNMR及旋光仪确认，并利用DSC对其进行热行为研究，得出不同温度下 其在液晶配方中的最大配比。 本合成方法的优点在于反应原料价廉易得，保护和腕保护的反应条件温和， 产率较高，凶此可有效降低该产品的合成成本。 关键词：手性液晶单体合成羟基保护 SYNTHESISOFCHIRALCRYSTAL LIQUID COMPOUND 4一(4 ACID 2”一oCTYLESTER ABSTRACT Inthis dissertation，chiml liquidcrystalcompound 4-(4’一hexyloxy) acid chosen ester,abbreviated as benzoyloxybenzoic2”一octyl as$811，WaSstudying basedon the of object investigatingdevelopment crystal tendencyliquid display．The thetitled methodof WaS synthesis studiedfrom and compound cheapcommercially availablematerial．Themaincontent