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Part Ш Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究 催化剂重复使用性能 * Part Ш Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究 * 第四章 苯并吡喃类衍生物的合成 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应 通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、 以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物 * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应 * Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyrans by the catalyst ionic liquid Entry Ar Products Times/min Yieldsa/% Mp/?C Lit. Mp/?C 1 4-NO2-C6H4 4a 60 92 175-177 177-178 2 3- NO2-C6H4 4b 60 87 208-210 204-205 3 2,4-2Cl-C6H3 4c 50 94 181-183 180-182 4 4-Cl-C6H4 4d 60 86 216-217 214-216 5 4-Br-C6H4 4e 50 92 190-192 196-198 6 C6H5 4f 30 88 208-210 208-211 7 4-Me2N-C6H4 4g 40 84 203-205 208-210 8 3-OCH3-4-OHC6H3 4h 50 83 228-230 ---- 9 4-HO-C6H4 4i 35 85 206-208 206-208 10 4-Me-C6H4 4j 40 81 212-214 210-212 11 2-HO-C6H4 4k 60 85 120-122 ---- 12 4-OCH3-C6H4 4l 60 77 192-194 192-194 * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 第二节 通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物 Knoevenagel condensation Michael addition Suzuki coupling FILs * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 Synthesis of ionic liquid [PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2]Cl- * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 * Part ?V 苯并吡喃类衍生物的合成 Crystal structure of compound 6a * Part V 结论与展望 1.首次将功能化离子液体和芳香醛反应,合成新型的离子液体支载Schiff碱 2.首次将离子液体支载Schiff碱作为配体,与Pd形成催化体系,催化芳基卤 化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联反应 3.用碱性功能化离子液体[2-aemin][PF6]催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7, 7- 二甲基-5-氧-4-氢-5 ,6 ,7 ,8-4H-苯并[ b]吡喃 4.首次用串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成 反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物,为偶联反应、缩合反应、 加成反应等不同类型反应之间的组合应用提供了一个新的思路 5.本论文共合成新化合物14个 结 论 * Part V 结论与展望 1. 可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用在Heck等 偶联反应中 2. 可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物活性等方面 的研究 3. 可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型 反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究 展 望 * 攻读硕士研究生期间发表论文情况 1. 2. 3. 4. 5. * 致 谢 诚挚感谢导师……教授三年来在学习上、科研工作中还有生活中给予我悉心的教导!师母……也给了我无微不至的关怀,在此谨向他们表示衷心的谢意! 感谢我的父母和各位亲朋好友对我的全力支持、关心、鼓励和帮助,在此,我也向他们表示最诚挚的谢意! 感谢……等同学,……等师弟师妹在各方面对我的支持和理解。在此,向他们表示最真切的谢意!
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