基团保护在有机合成中的应用专项训练.docVIP

有机合成中的基团保护专项训练 例1粘合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： （1）写出A和B的结构简式：A ， B （2）写出反应类型：反应⑥ 反应⑦ （3）写出反应条件：反应② 反应⑤ （4）反应③和⑤的目的是 。 （5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 （6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式： 。 解答：（1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）； （2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应； （3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热； （4）保护碳碳双键； （5）4种； （6）。 例2以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题： （1）写出反应类型：反应① 反应④ （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ （3）反应②③的目的是： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。 （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。 （6）写出G的结构简式 。 解答：（1）加成反应 取代反应 （2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液 （3）防止双键被氧化 （4）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br （5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液 （6） 【强化训练】 1.从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 （7）反应③、⑦的目的是 。 2．已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如下： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl，但烯烃中碳碳双键在酸性条件下才能与水发生加成反应．现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： 请写出②、③、④三步反应的化学方程式． 3．以甲苯为原料制取高分子化合物(C7H5NO)n(聚对氨基苯甲酸)，基本流程如下： 甲苯BCD→(C7H5NO)n （1）甲苯和苯酚同属____(选择填空)。 a．芳香族化合物 b．芳香烃 c．苯的同系物 d．烃的衍生物 （2）写出D→(C7H5NO)n的化学方程式(有机物用结构简式表示)。 （3）已知：①苯氨(C6H5NH2)可由硝基苯被还原剂(铁粉+盐酸)还原获得。 所得苯氨容易被氧化。 ②甲苯要引进第二个取代基，可取代在苯环的对位上： 苯甲酸要引进第二个取代基则取代在间位上： 写出试剂X、Y、Z的化学式(或名称)。X__________，Y___________，Z_________。 4．聚乳酸是一种塑料，容易在乳酸菌作用下降解，所以它被认为是可替代聚苯乙烯的理想材料，用以应对日