【化学】5.2氨基酸课件(苏教版选修5).pptVIP

* 大豆 扁鱼 瘦肉 鸡蛋 牛奶 1、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗？ 蛋白质由C、 H、 O 、N、 S 、P等元素组成。相对分子质量很大，一万到几千万，是天然的高分子。 2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？ 蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸；氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。 2、四种常见的氨基酸(需熟记)： (1) 甘氨酸（α-氨基乙酸） (2) 丙氨酸（α-氨基丙酸） CH2—COOH NH2 CH3—CH—COOH NH2 1、氨基酸是构成蛋白质的基本单元，是蛋白质水解的最终产物. 一、认识氨基酸 (3) 谷氨酸（α-氨基戊二酸） HOOC—(CH2)2—CH—COOH NH2 (4) 苯丙氨酸 （α-氨基-β-苯基丙酸） -CH2-CH-COOH NH2 5.结构 a-氨基酸通式是 a- C原子是手性碳原子 C CH OH NH2 O R 羧基 氨基 拓展：分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体： NH2 CH2 COOH CH3 CH2 NO2 甘氨酸 硝基乙烷 同分异构 3、天然蛋白质水解得到的氨基酸最常见大约有20种。8种为必需氨基酸，其余为非必需氨基酸 4、天然蛋白质水解均得到α-氨基酸，除甘氨酸外其余均为手性分子，且均为L型 二、氨基酸的性质 （一）物理性质： （二）结构分析 R–CH–COOH NH2 氨基典型反应 相互影响的特性 官能团分析： 羧基典型反应 无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。 (三)化学性质 （1）两性 ●酸性 ●碱性 两性离子(内盐) 写出H2NCH2COOH与NaOH反应的化学方程式 写出HOOCCH2NH2与盐酸反应的化学方程式 在不同酸碱性水溶液中，存在下列平衡： 氨基－NH2：能接受H+，显碱性 羧基－COOH：能提供H+，显酸性 酸性存在形式 碱性存在形式 利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。 R–CH–COO － NH3 ＋ 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。 不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。 （2）成肽（缩合）反应 2NH2CH2COOH→ 肽键 氨基酸的氨基和羧基可以发生象酯化反应那样的脱水反应，形成肽键。2个氨基酸缩合形成二肽，3个氨基酸缩合形成三肽，多肽一般由4个~50个氨基酸形成，而蛋白质一般由50个以上氨基酸形成。 ● 成肽反应是分子间脱水反应，属于 反应。 二肽的形成： 取代 ●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同） 教材 P103 4 种 ② CH3-CH-C-NH-CH-CH3 NH2 COOH O= ① CH2-C-NH-CH2COOH NH2 O= ③CH2-C-NH-CHCOOH NH2 O= CH3 ④ CH-C-NH-CH2COOH NH2 O= H3C 讨论： 教材 P111 第3题 27种 若题目改成：“在一定条件下生成的同时含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种 写出甘氨酸与丙氨酸的混合物在一定条件发生反应生成链状二肽 (2) 氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的产物： NH2—CH2—COOH的分子间脱水： NH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2—COOH的分子内脱水： H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2 浓硫酸 O=C C=O NH—CH2 CH2—NH +2H2O CH2 —CH2—CO—OH CH2—CH2—NH—H 浓硫酸 H2C C=O CH2—CH2 CH2—NH +H2O (3) 缩聚反应 生成多肽、蛋白质 写出甘氨酸在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式 O= n H2 NCH2-COOH -[-NH-CH2-C-]-n 一定条件 +nH2O H2O H2O H2O 蛋白质 多肽 水解 水解 两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。 氨基酸的成肽反应 (四)氨基酸的检验 教材 P102 2、检验方法：往茚三酮溶液加入某溶液，水浴加热后，溶液呈蓝色或蓝紫色或紫红色，则证明该溶液为氨基酸溶液 1、实验内容：取1mL（约一节小指头）0.1％的茚三酮溶 液，加入0.5mL1％的甘氨酸溶液，将试管放入热水浴， 观察现象。 茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。 练习 1、下列说法不正确的是（ ） A、天然蛋白质水解的产物一般为α-氨