β-CD辅助的1-（9＇-嘌呤基）-2-丙醇的水相合成.pdfVIP

第25卷第7期 化 学 研 究 与 应 用 V01．25．No．7 2013年7月 ChemicalResearchandApplication July，2013 文章编号：1004—1656(2013)07-1041-05 一 CD辅助的 1一(9一嘌呤基)一2一丙醇的水相合成 张 倩 ，程 刚，马佰位，黄永真，渠桂荣，郭海明 (河南师范大学化学与化工学院，绿色化学介质与反应教育部重点实验室，河南 新乡 453007) 摘要：本文设计并合成了两个含手性边臂的JB一环糊精衍生物，在水溶液中它们与钌形成配合物，该配合物成 功的将 1．(9．嘌呤基)-2-丙酮还原得到 1一(9一嘌呤基)-2一丙醇。反应给出了高的分离产率和一定的对映体选 择性，为核苷类化合物的合成提供了新的思路。 关键词：手性非环核苷；一环糊精 ；钌；还原 中图分类号 ：0621．3 文献标志码 ：A Efficientsynthesisof1一(9H-purin-9一y1)propan-2一olassisted by -cyclodextrin inwater ZHANGQian’，CHENGGang，MABai—wei，HUANGYong—zhen，QUGui—rong，GUOHai—ming (SchoolofChemicalandChemicalEngineering，KeyLaboratoryofGreenChemicalMediaandReactions， MinistryofEducation，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007，China) Abstract：TwoB-cyclodextrinderivativeswithchiralside—al3fflweresynthesized．TheircomplexeswithRuinaqueouswerefomr ed andcouldreduce1-(9H-purin-9-y1)pmp~-2一oneinto1-(9H-purin-9-y1)propan-2-olefficiently，givingexcellentseparationyields nadlowenantioselectivity．ItWaSthefirstreportontheapplicationof／3·cyclodextrinderivativeasassistantinthesynthesisofchiral acyclicnucleosides，providinganew approachtoobtainnucleosides． Keywords：chiralacyclicnucleoside；8一eycldeextrin；ruthenium；reduction 抗病毒药物阿昔洛韦 ¨l2的发现极大地激发 葡萄糖单元通过 —l，4．糖苷键首尾相连形成的环 了人们对非环核苷类药物的研究兴趣 J。很多非 状低聚糖，具有疏水的空腔和亲水 的外壁 J。葡 环核苷类药物表现出了良好的抗肿瘤、抗病毒活 萄糖分子的手性使得 ／3一CD的疏水空腔具有微弱 性 J，已成为重要的药物来源。当非环核苷的侧 的手性，天然的 ．CD的对称性结构导致其手性较 链具有手性就成为手性非环核苷，手性非环核苷 弱，对其进行修饰可以破坏这种对称性，增加 一 常表现出比一般非环核苷类药物高的药理活性和 CD空腔的手性。一些科学家应用修饰环糊精作 低的毒性。对该类化合物的合成已经成为当前的 为手性源进行不对称催化研究 ，取得了较好的结 研究热点之一 。 果 。但 目前利用环糊精的催化作用在水相中 一 环糊精(简称 -CD)是 由七个D一(+)一吡喃