2013-2014学年高中化学鲁科版选修五同步辅导与检测课件：3.1 有机化合物的合成.pptVIP

点评：本题将格氏试剂的反应作为信息，考查学生的实际应用能力。 有机合成路线的设计 1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。 2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。 用逆推方式确定原料分子示意图 3．注意事项：当可能有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线。①必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否容易得到等。 ②合成操作是否安全可靠等；③是否符合绿色合成的思想(绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性)。 4．案例：利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线 由苯酚制备水杨酸： 水杨醛可以用苯酚作为原料，在氯仿和氢氧化钠的作用下，直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一定条件下还可以被氧化成水杨酸。 工业上，用苯酚为原料制得苯酚钠，再由干燥的苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，将邻羟基苯甲酸钠酸化便得到水杨酸，其转化关系为： 利用所学有关知识设计以下有机合成路线(除指定的起始物外，其他试剂可自行选用)。 2CH3CCH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2； 解析：有机合成路线的推导，一般有两种方法，“直导法”(正向分析法)和“逆推法”(逆向分析法)，比较常用的是“逆推法”。该方法的思维途径是： ①首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题干中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物乙如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 ③在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸如下图，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 解析：本题主要考查有机合成路线的选择，一般采用逆推的方法或正推和逆推相结合的方法来处理。即要制备 相连处引入—OH或卤素原子，然后发生消去反应即可达到目的。 答案：如下图： 1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(　　) A．氧化反应　　　　　　B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 解析：—CHO的加氢与氧化、R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。 答案：C 2.从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) 解析:合成路线简捷，产率高，易于分离。A不简便，B、C取代反应制1，2二溴乙烷产物不唯一。 答案：D 3．(双选）下列反应可以使碳链减短的是(　　) A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B．裂化石油制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．环氧乙烷开环聚合 解析：A选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH4，所以符合题意；B选项石油的裂化也是缩短碳链。C选项是增长碳链，D选项碳链长度不变。 答案：AB 金品质?高追求 我们让你更放心 ！ ◆化学?选修(有机化学基础)?(配鲁科版)◆ 金品质?高追求 我们让你更放心！ 返回 ◆化学?选修(有机化学基础)?(配鲁科版)◆ 第1节　有机化合物的合成 情 景 切 入 课 前 导 读 知 识 解 惑 课 堂 演 练 第1节　有机化合物的合成 自20世纪80年代以来，我国先后开发了近10个30万吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯，在乙烯生产过程中，有机分子的碳链发生了怎样的变化？有没有官能团生成？利用乙烯还能合成很多的高分子化合物，你能列举几种吗？ “神舟七号”最大的亮点莫过于航天员的出舱活动，对于太