胍在不对称合成中应用77739.pdfVIP

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2017-09-03 发布于安徽
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维普资讯 20O4年第24卷有机化学 Vo1．24，20O4 第 l2期，1532～1541 a血eseJournal0fOI~aIlicChe~nistry No．12，1532～145 1 · 综述与进展 · 胍在不对称合成中的应用白峰李弘 (南开大学高分子化学研究所吸附与分离功能高分子国家重点实验室天津 300071) 摘要介绍了胍在不对称合成中的近期研究进展，包括在不对称Henry反应、Michael加成、Strecker反应及其它不对称有机合成中的应用．关键词胍，催化剂，不对称合成 ApplicationofGuanidinesin nnnetricSynthesis BAI，Feng LI，Hong。 (State脚 ~／tboratory n删 PolymerMaterialsforAdso,ptionandSeparation，InstituteofpolymerChemistry Nar~iUniversity，Tianjin300071) Abstract Thearticleintroducestherecentresearchimprovementonhteapplicationofhteguanidines ni asymmetric organicsynhtesis，includingHenryreaction，Michaeladdition，Streckerreactionandohterorganicreactions． Keywords guanidine，catalyst，asymmetricsnyhtesis 自上世纪80年代以来单一对映体手性化合物在药物合 (pK=13．6)_1J，在较大的pH范围内被质子化从而保持正电成中的地位越来越显著．此前，大部分药物都以消旋体的形性[23，易与负离子以氢键形式形成紧密离子对 (N-H … 式销售，后来研究工作者逐渐意识到在手性药物的一个对映 O一[33 N- H…N[43 N—H …C—lJ)，有效地维持了负离子，，体与受体结合产生药理作用的同时，另一个对映体可能是不的立体构型．同时胍上的三个氮原子理论上共有 5个取代起作用的，甚至可能产生强烈的副作用．因此必须对手性药基，因此可以引入5个手性中心．根据以上的一系列特点，胍物的立体异构体进行严密的监测．各国也先后制定了法规，可以有效地应用于不对称合成中．要求手性药物必须以纯立体异构体进行使用．在这一背景下，不对称合成的地位越来越重要． R5 ／以手性催化剂催化的不对称反应是不对称合成领域中 N RI- R4