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羧酸及其衍生物carboxylic acids and their derivatives 羧酸及其衍生物 §1 羧酸 §2 羧酸衍生物 §1 羧 酸 一 羧酸的构造、分类和命名 二 制备 三 羧酸的化学性质 四 重要的羧酸 一羧酸的构造和分类、命名 一 羧酸的构造和分类、命名 2 分类 羧酸按R-结构的不同分为： 饱和羧酸 不饱和羧酸 芳香族羧酸 脂环族羧酸 按所含-COOH数目分为：一元羧酸、多元羧 酸 3 羧酸的命名 　通俗命名 　系统命名 　脂肪族二元酸的命名 　芳香族羧酸和脂环族羧酸命名 通俗命名 许多羧酸根据其来源用俗名来称呼。 例： HCOOH　　 蚁酸（甲酸） CH3COOH　 醋酸（乙酸） 草酸（乙二酸） 苹果酸（2-羟基丁二酸） 系统命名法 　　　选择分子中含羧基的最长碳链为主链，主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始，根据主链上碳原子数目称为某酸。 系统命名 例如： 脂肪族二元酸的命名 芳香族和脂环族羧酸命名 4 羧酸制备 4.1 以伯醇和醛氧化：该法所得羧酸的碳原子数 不变。 4.2 以烯烃和环烯烃氧化 4.3 以RX为原料：通过生成睛，再水解 通过格氏试剂与二氧化碳反应 1 酸性 例 分离苯甲醇、对甲苯酚、苯甲酸 苯甲醇 对甲苯酚 苯甲酸 1 酸性 羧酸的酸性随着“-COOH”所连原子或基团的不同而变化。 当羧基所连烃基上有吸电子基，使酸性增大；连有推电子基，使酸性减小。并且，吸（推）电子基的数目或与“-COOH”的相对位置都 会影响酸性。 脂肪酸中取代基团对酸性的影响 芳酸中取代基团对酸性的影响 芳酸中取代基的性质和位置也会对酸性产生较大影响。 当取代基位于-COOH的对位：考虑C、I的总结果 当取代基位于-COOH的间位：I 当取代基位于-COOH的邻位：C、I、场效应、 分子内氢键。对于任何基团，当其处于邻位时，酸 性总是增大。 2 羧酸衍生物的生成 羧酸衍生物包括： 酰卤 酸酐 酯 酰胺 分子中的 称为酰基。 它们是由羧酸与亲核试剂发生亲核取代反应，使羧基上的羟基被取代而生成。 3 脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。该反应使碳链缩短一个碳原子。 4 α -氢原子的卤代反应 和醛、酮相似，脂肪酸α –碳上的氢原子由于受到羧基的影响而比较活泼，在一定条件下可被卤素取代。 例如： 5 羧酸的还原 羧酸的还原较困难。在通常情况下，不易被化学还原剂所还原，但可以被特别强的还原剂如氢化铝锂还原成伯醇。 例如： 重要的羧酸 甲酸 甲酸分子中含有“-CHO”，具有醛的性质，能与“托伦”试剂和“斐林”试剂反应。在工业上可用作还原剂。 乙二酸 乙二酸俗称草酸，通常以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中。草酸属于二元酸。 二元酸的酸性比一元酸大。并且二元酸中，两个“-COOH”的距离越近，相互的吸电子作用越强，酸性越强。 草酸具有较强的还原性。 乙二酸 重要反应： 课堂练习 比较下列各组物质的酸性。 1 甲酸、丙二酸、草酸、苯酚、氯乙酸 §2 羧酸衍生物 一 羧酸衍生物的构造和命名 二 羧酸衍生物的化学性质 三 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合 成中的应用 四 蜡和油脂 五 碳酸衍生物 一 羧酸衍生物的构造和命名 1羧酸衍生物的构造 羧酸衍生物指羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所