N_4_甲基苯甲酰基_苯甘氨酸手性固定相的合成及对多种手性化合物的拆分.pdfVIP

第 35卷 分析化学 ( FENX I HUAXU E) 　研究报告 第 9期 　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　 2007年 9月 Ch ine se Journal of Analytical Chem istry 130 1～1304 N ( 4甲基苯甲酰基 )苯甘氨酸手性固定相的合成 及对多种手性化合物的拆分 周玲玲 　李国祥 　王剑瑜 　袁黎明 (云南师范大学化学化工学院 , 昆明 650092) ( ) ( ) ( 摘 　要 　合成了 N 4甲基苯甲酰基 苯甘氨酸手性固定相 ,采用湿法装柱 250 mm ×2. 0 mm i. d. ,在 V 正 - 1 ) ( ) 己烷 V∶异丙醇 = 90 ∶10 的高效液相色谱正相色谱条件下 ,测得理论塔板数为 40800 m ,该柱成功地分离 了醇类 、胺类 、氨基酸的对映异构体以及一些手性药物 。结果表明:所拆分的 16种手性化合物 ,有 12 种手性 化合物得到基线分离 ,最好的分离度 R s = 4 66,表现出良好的手性分离性能 。 ( ) 关键词 　N 4甲基苯甲酰基 苯甘氨酸 ,手性固定相 ,高效液相色谱 ,手性拆分 1　引　言 ( ) 用高效液相色谱 HPLC 进行对映体的光学拆分已成为现代合成化学 、生物医药及农业化学等领 域中必不可少的工具 。其主要有手性固定相法 、手性试剂衍生化法和手性流动相添加剂法 ,其中手性固 定相法是最常用的方法 [ 1, 2 ] 。近年来 ,利用手性固定相制成的手性色谱柱拆分对映体得到不断发展 ,它 比利用对映体与旋光衍生试剂反应生成非对映异构体后再拆分更简单 。手性柱拆分是利用对映体与手 ( ) [ 3, 4 ] [ 5 ] ( ) 性固定相 CSP 之间的立体作用差异而进行的 。P irk le研究组 制备的 R 苯甘氨酸衍生的手性 固定相 ,对许多芳基醇类化合物有较好的拆分效果 。在 Okamoto合成出的众多的多糖类手性固定相中 , [ 6, 7 ] ( 对甲基苯甲酰基是一个非常有效的手性固定相的衍生化基团 。本研究参考文献 [ 8, 9 ]合成了 N 4 ) 甲基苯甲酰基 苯甘氨酸手性固定相 ,采用湿法装柱 ,在正相色谱条件下 ,对包括醇类 、胺类 、氨基酸的 对映异构体以及一些手性药物等 16种化合物进行了拆分 ,其中 12 种得到了分离 。该柱表现出良好的 手性分离效果 。 2　实验部分 2. 1　仪器与试剂