一锅法合成缩氨硫脲类化合物.pdfVIP

2009年第 l7卷 合 成 化 学 V01．17．2009 第3期 ，366～367 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，366～367 · 研究简报 · 一 锅法合成缩氨硫脲类化合物 赵吉寿，颜 莉，代建辉 (云南民族大学 化学与生物技术学院，云南 昆明 650031) 摘要：香革醛和肼基二硫代甲酸甲酯经一锅法合成了两个新的缩氨硫脲类化合物，其结构经uV，’HNMR，IR 和元素分析表征。 关 键 词：缩氨硫脲 ；香草醛；肼基二硫代甲酸甲酯；一锅法 ；合成 中图分类号：0625．63 文献标识码 ：A 文章编号：1005．1511(2009)03-0366-02 SynthesisofThiosemicarbazonesbyOnePot ZHAOJi-shou， YANLi， DAIJian-hui (SchoolofChemistryandBiotechnology，YunnanNationalitiesUniversity，Kunming650031，China) Abstract：Twonovelthiosemicarbazonesweresynthesizedbyone·p·otfrom vanillinandS-methyldi·· thio—carbazate．ThestructureswerecharacterizedbyUV， H NMR，IR andelementalanalysis． Keywords：thiosemicarbazone；vanillin；S-methyldithio—carbazate；one—pot；synthesis 带有不同取代基团的缩氨硫脲类化合物具有 津uV2100型紫外可见分光光度计 (DMF作溶 抗结核、抗病毒、抗疟疾和抗肿瘤等多种生物活 剂)；瑞士 BrukerAVANCEDRX500型核磁共振 性 ¨J。双Schiff碱金属配合物已被用于超氧化 波谱仪 (CDC1。为溶剂，TMS为内标)；美国Biorad 物歧化酶(SOD)的活性模拟研究 。常常通过 FI~S-40型傅立叶红外光谱仪 (KBr压片)；国产 醛酮与肼基二硫代甲酸甲酯 (3)缩合形成 Schiff WGH．30／6型双光束红外分光光度计；德国Vario 碱，然后再由各种结构的胺类取代甲巯基，最终制 ELllI有机元素分析仪。 得此类化合物。。’。 2，分析纯，汕头市光华化学厂；4．氨基安替比 本文报道香草醛 (2)和3经一锅法合成香草 林和吗啡啉，分析纯，中国医药 (集团)上海化学 醛缩肼基二硫代 甲酸 甲酯 (1a，产率 86％)和(4一 试剂公司；3按文献 方法 自制，使用前均重结 吗啡啉)硫代甲酰[1一(3一羟基4一甲氧基)苯甲撑] 晶；其余所用试剂均为分析纯，水为双重蒸馏水。 肼(1b，产率 79％)(Scheme1)，其结构经 uV， ’H NMR 1．2 合成 ， IR和元素分析表征。与分步法 (1a和 (1)一锅法 1b的产率分别为63％和52％)对照比较，一锅法 在反应瓶中依次加入2760．8mg(5mmo1)的 不仅可以提高产率，而且操作简便，反应时间短。 乙醇(20mL)溶液，3611．0mg(5mmo1)和4一氨基 1 实验部分 安替比林1．0163g(5mmo1)，搅拌下回流