（s）-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸的合成改进.pdfVIP

一 4o一 中 间 体 精细化工原料及中间体 2009年第12期 9【j-s-氧代 四氢呋哺 一2一 甲酸的合成改进 李 豪 梁 渠 余疆江 向信霖 (成都理工大学 材料与化学化工学院，四川 成都 610059) 摘 要：以L一谷氨酸为原料经重氮化、内酯化合成(S)一5一氧代 四氢呋喃一2一甲酸。采用超声波处理代 替室温长时间搅拌以加快酯化反应，选择频率为 30kHz，超声时间8小时，产率为 75％。产物通过红外光谱、 元素分析、旋光度测试等进行表征。 关键词：(S)一5一氧代四氢呋喃一2一甲酸；超声波；合成 Synthesisof(S)-5-Oxotetrahydrofuran-2-CarboxylicAcid LiHao，LiangQu，YuJiang-jiang，XiangXin—lin (CollegeofMaterials，ChemistryandChemicalEngineering，ChengduUniversityofTechnology，Chengdu610059，China) Abstract： (S)一5一oxotetrahydrofuran一2一carboxylicacidwassynthesizedbydiazotizationandlactonization reaction ofamixtureL—glutamicacid solved in hydrochloricacid．Theultrasonicwasused to quiken the lac— tonizationreaction，inodretoshorten thereactiontimes．Therfequencywas30kHz，na dthereationtimewas8h． Theyieldwas75％TheproductionswerecharacterizedbyIR spectra，elementaryna alysisna dpolarimetry． Keywords：(S)一5一oxotertahydrofuran一2一carboxylicacid；ultrasonic；synthesis (s)一5一氧代四氢呋喃一2一甲酸是取代 一丁 内 本文对反应路线进行了优化，使得合成方法简 酯类化合物，为含氧五元杂环化合物，它与其 R型 便易行，缩短了反应时间，产品纯度得到提高。通过 的对映体广泛用于药物合成以及具有生理活性的天 其红外光谱与理论红外光谱对比来确定是否得到产 然产物的合成，其中包括简单的信息素到复杂大环 物。 以及离子载体[1]。取代 一丁内酯类化合物有多种合 成方法 ，例如取代环氧 乙烷与丙二酸缩合 ，含氧 1 实验 卡宾经 N一氧化物处理法 等 。但是这些合成方法 1．1仪器和试剂 产率低，立体选择性差。因此我们采用廉价易得的 L一谷氨酸 、亚硝酸钠 、盐酸、乙酸乙酯、无水硫 L一谷氨酸为原料，利用其天然存在的手性中心，通 酸钠、苯 、汽油、RukerTensor27傅里叶变换红外光 过重氮化、内酯化反应得到产物。合成路线如图 1： 谱仪、自制超声波反应器 (30kHz)、真空干燥箱、 Chem O伍ce2008 r／＼ H 1．2合成方法 a H NI-I2 (1)将 20g(O．136mo1)L-谷氨酸溶于 80mL水 和40mL浓盐酸中，溶液无色透明。反应体系置于 冰盐浴 中，剧烈搅拌，逐滴加入 18g(O．2mo1)亚硝