非末端羟基取代均三唑并噻二嗪的合成研究.pdfVIP

· 84· 广州化工 2009年 37卷第9期 非末端羟基取代均三唑并噻二嗪的合成研究木 付小旦 ，张 晶 ，张力学 ，雷新响 一，张晓梦。，周长凤 (1温州大学化学与材料工程学院，浙江 温州 325027： 2中科院成都生物所，四川 成都 610041；3第二军医大学药学院，上海 200433) 摘 要：以缬草酸内酯(1，4一戊内酯)为原料，合成中间体3一(3一羟丁基)一4一氨基一5一巯基一1，2，4一三唑 1；1与∞一卤 代的芳酮缩合得到了8个全新三唑并噻二嗪类化合物2a一2h，其结构经 1HNMR和Ms进行了表征。 关键词：合成；3一羟丁基；1，2，4一三唑；1，2，4一三唑并[3，4一b][1，3，4]噻二嗪 SynthesisandCharacterizeof1，2，4一triazolo[3，4一b][1，3，4]thiadiazines FUXiao—dan，ZHANGJing，ZHANGLi—xu,e，LE1Xin—xiang，，ZH4NGXiao—meng ，ZHOUChang—fer,g (1CollegeofChemistryandM~efiMsEngineering，WenzhouUniversity，ZhejiangWenzhou325027； 2 ChengduInstituteofBiology，ChineseAcademyofSciences，SichuanChengdu610041； 3SchoolofPharmacy，SecondMilitaryMedicalUniversity，Shanghai200433，China) Abstract：Elevennovel6一aryl-3一(3一hydroxybuty1)一7H一1，2，4一triazolo[3，4一b][1，3，4]thiadiazineswere synthesizedbythereactionof4一amino一3一(3一hydroxybuty1)一1H一1，2，4一triazole一5(4H)一thionewithsubstituted (1)一bromoacetophenonesoro‘—chloroacetophenone．AlltheproductshadbeencharacterizedbylH —NMR andMS． Keywords：synthesis；3一hydroxybutyl；1，2，4一triazole；1，2，4一triazolo[3，4一b][1，3，4]thiadiazines 3一取代基 一4一氨基 一5一巯基 一1，2，4一三唑本身具有广 本文以缬草酸 内酯 (1，4一戊 内酯)为起始物合成均三 泛的生理活性，在医药及农药领域有广泛应用，如杀菌、抗病毒、 唑[川 ，并以此为中间体与 ∞一卤代的芳酮缩合得到8个全新结 消炎、除草、杀虫、调节植物生长等 。其衍生物三唑并噻二 构的三唑并噻二嗪类化合物2a一2h，其结果经过 HNMR和MS 嗪将两种类型活性骨架稠合到同一个分子中，通过活性叠加，为 进行了确定。合成路线见图1。 新药物的研发提供更广泛的素材 ，是农药及医药领域比较 HS 关注的活性中间体。 。 已报道的3一取代基一4一氨基一5一巯基 一l，2，4一三唑类 衍生物，3一位取代基多是烷基、芳基或芳杂基 ，这就导致了水溶 0 性差、生物利用度低等问题。将含有羟基的基团引入此类杂环 兰 。 化合物中，有利于增大产物的水溶性，因此可以改善化合物在动 et}lanol 物体内的药理作用。 2a： csus- 2b： P-4C6H4_ 2e：p~trC6H4- 2d：v-o~c 4- 本课题组致力于合成含有多羟基官能团的稠杂环化合物， 2a m-CH3OC6