4烃——烯烃和二烯烃：烯烃的结构,异构,命名.pptVIP

1、平面结构（乙烯分子） 3、π键（乙烯分子） 第二节 烯烃的同分异构现象 1、构造异构 2、顺反异构 顺-2-戊烯 相同的两个基团在双键的同侧，在名称前加“顺” 反-3-甲基-3-己烯 相同的两个基团在双键的两侧，在名称前加“反” （1）顺反命名法 2、顺反异构体的命名 (2）Z、E命名法 根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用次序规则来决定Z、E的构型。 次序规则 （a）双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如： 次序规则 （b）当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时，则还需比较后面的原子。 相当于 相当于 次序规则 （c）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原子看作是它以单键和多个原子相连接。 （Z）-2-丁烯 顺-2-丁烯 （E）-2-丁烯 反-2-丁烯 大基团在双键的同一侧，则为(Z)构型，在名称前加上(Z)。 大基团在双键的不同侧，则为(E)构型，在名称前加上(E)。 烯烃顺反异构体的的命名 Z/E * * 主讲:慕金超 邮箱:mujc@mail.xzcit.cn 联系方式模块一 烃 复习提问： 1、什么是同分异构现象？什么是同分异构体？ 写出分子式为C5H12 物质的同分异构体。 2、烷烃系统命名规则（主要） 命名下列烷烃： 2，2，3，3-四甲基戊烷 2，2- 二甲基-3-乙基戊烷 引导提问： 刚刚采摘或在市面上买到的水果，若不够成熟，只要密封（捂起来）存放几日就可以了 ，为什么？ 原因：将水果密封存放，可避免水果释放出的乙烯气体扩散，乙烯是一种植物激素，可以促进水果的成熟，从而能催熟水果。 烯烃和二烯烃 含有 C=C 的不饱和烃叫烯烃。它 们叫烷烃相比，与氢的结合没有达到最高限度，因而也 称为不饱和烃。开链单烯烃的通式为CnH2n。 第一节 烯烃的结构、异构和命名 一、烯烃的结构 例：乙烯的结构 HCH键角 为116.7° HCC键角 为121.6° C=C键长 0.133nm C-H键长 0.109nm 2、SP2杂化 3个sp2杂化轨道 3个sp2杂化轨道 互相平行的2个P轨道从侧面相互重叠，形成π键． σ π π键 σ键可绕键轴自由旋转 σ键 π键的特点 （1）π键只有对称面没有对称轴．所以，双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转． 键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol 键能为： 347.3 KJ/mol 0.134nm 0.154 π键的特点 （2）由两个p轨道侧面重叠而成的π键，重叠程度比σ键小的多．所以π键不如σ键稳定，比较容易破裂．π键键长比碳碳单键的键长短. π键的特点 （3）π键电子云比较分散，有较大的流动性，化学反应性较强． 构造异构 碳链异构 双键的位置异构 顺反异构(立体异构) 分子式为C4H8的烯烃的三个构造异构体： 双键位置异构 碳链异构 二、烯烃的同分异构现象 分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体： 例题 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。 顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。 如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。 通常反式异构体比顺式异构体稳定，并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过σ单键的旋转而互相转化，但受热时，顺反异构体可以通过π键的断裂互相转化。 1. 构造异构体的命名 习惯命名法（自学） 系统命名法 衍生物命名法（补充） 2. 烯烃顺反异构体的命名 三、烯烃的命名 (1)系统命名法 1）选主链：选择一个含双键的最长的碳链为主链。 2）编号：从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号 3）写名称：双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。 烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似 2，4-二甲基-2-己烯 1、构造异构命名 2-戊烯 2-乙基-1-戊烯 练习：系统命名法 4，4-二甲基-2-戊烯 练习：系统命名法 甲基乙烯 对称二甲基乙烯 （2）衍生物命名法 以乙烯为母体，把其它烯烃看作是乙烯的烃基衍生物。如： 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯 练习：衍生物命名法 三甲基乙烯 异丙基乙烯 练习：衍生物命名法 乙烯基 丙烯基 *烯基