含N-次磺酸烷基酯的二芳酰肼的合成及杀虫活性研究.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集 含胪次磺酸烷基酯的二芳酰肼的合成及杀虫活性研究 赵奇奇n’尚坚n·2’刘玉秀n’王开运o’毕富春n’黄润秋n’汪清民木n’ (1)南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室，天津300071 (2)烟台大学化学生物理工学院，烟台264005 (3)山东农业大学植物保护学院，泰安271018 摘要：首次制各了关键中间体Ⅳ．氯硫基?Ⅳf．叔丁基．Ⅳ，Ⅳ．二芳酰肼，并由此设计合成了一系列新颖的Ⅳ_次磺酸烷基 酯基．_Ⅳr．叔丁基二芳酰胼类化合物，目标化合物的理化性质较母体有了很多变化，比如在常见的有机溶剂中具有更 好的溶解性等。生物活性测试结果表明：目标化合物较母体具有更好的胃毒活性和触杀活性。特别是Ⅳ．次磺酸甲 酯基．Ⅳ-叔丁基．4．乙基苯甲酰基．胪．3，5．二甲基苯甲酰肼(IIIf，NK-0593)作为田间试验候选品种，对粘虫和甜菜 夜蛾的胃毒活性好于母体化合物RH一5992。而且，NK．0593对粘虫、玉米螟、斜纹夜蛾和棉铃虫的触杀活性也高 于RH一5992。由此可见，引入的次磺酸酯基对于目标化合物的生物活性是非常关键的。 关键词：N．次磺酸酯衍生物二芳酰肼RH．5992胃毒活性触杀活性杀虫活性昆虫生长调节剂 and 罗姆哈斯公司(RohmHass)的科学家在上世纪八十年代发现二芳酰肼类化合物是一类结 构和作用方式新颖的昆虫生长调节剂，能引起受试昆虫特别是鳞翅目昆虫的早熟、不完全、致死 性蜕皮，随即引起了科学家们的广泛关注n{1。在人工合成的众多化合物中，N_叔丁基一彤^，一二苯 甲酰肼(抑食肼，RH一5849，A)是第一个在杀虫活性和作用机制方面被深入研究的化合物。N一叔 的二芳酰肼杀虫剂，在不同的国家具有Mimic，Confim及Romdall等商品名p7I。近些年来的研究 发现，有些Ⅳ一杂环并苯甲酰基一肛叔丁基一3，5一二甲基苯甲酰胼类化合物具有很高的杀虫活性，其 中的典型代表是商品名为Matric的Ⅳ一叔丁基一Ⅳ一3，5一二甲基苯甲酰基一N一5一甲基一6一吡喃并苯甲 苯甲酰基)一2，7一二甲基一2，3一二氢苯并呋喃一6一苯甲酰胼(JS—118，D)n¨¨。 Me O CMe II l 口 C、N，N＼c C、N， Me Il |I H O I!I O Et A B ’汪清民(1970·)，男，甘肃民勤人，博士，教授，博士生导师，主要从事农药创制和有机化学研究。电话：022 E·mail：w锄gqm@n姐kai．edu．cn。 本工作受国家重点基础研究发展规划项目(2003CB¨4404)和国家自然科学基金资助。 。 ·283· 中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集 Me o CMe 曰 II l C、N，N、c Me C、N— Me |l Me H o H o C