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化 学 学 报 研究论文
Article
ACTA CHIMICA SINICA DOI: 10.6023/
含三苯胺基团的二噻吩乙烯光致变色化合物的合成及性能研究
王志强a,b 肖殷a,b 金会义a,b 谈廷风c 王世荣a,b 李祥高*,a,b
(a 天津大学化工学院 天津 300072)
(b 天津化学化工协同创新中心 天津 300072)
c
( 天津城建大学理学院 天津 300384)
摘要 以5-氯-2- 甲基-3-乙酰基噻吩和二苯氨基苯甲醛为原料, 经Aldol 反应、Michael 反应及McMurry 反应, 将光致
变色单元和三苯胺基团结合起来, 合成了三种二噻吩乙烯类光致变色化合物1a~1c, 并通过MS, 1 13
H NMR 和 C NMR
对其结构进行了表征. 与以往主要从两侧噻吩环引入不同功能性基团的研究不同, 本文将具有荧光性的三苯胺基团通
过单键桥连至环戊烯 β 位上, 在保持光致变色反应活性的同时, 也避免其它功能性基团对二噻吩乙烯骨架的影响. 通
过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了其在溶液及聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的光致变色性能和荧光性能. 在 302 nm
紫外光照射下, 1a~1c 的溶液和薄膜由无色变为黄色, 并能快速达到光稳态; 用450 nm 蓝光照射时, 能在较短时间内
恢复至无色. 在紫外光的激发下, 1a~1c 的最大荧光发射波长随着取代基R 供电子效应的增强而增大; 1a~1c 在正己
烷、甲苯和乙酸乙酯中具有较强的荧光, 在乙腈中荧光较弱, 而在氯仿中几乎没有荧光. 在302 nm 紫外光照射下, 1a~
1c 的三苯胺基团和二噻吩环戊烯基团之间发生荧光共振能量转移, 其荧光强度随着光照时间的延长逐渐降低, 表明其
具有作为荧光分子开关的潜力.
关键词 二噻吩乙烯; 三苯胺; 光致变色; 荧光分子开关; 荧光共振能量转移
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