含1%2c3%2c4-噻(口惡)二唑基亚砜衍生物的合成与抗菌活性研究.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集 含1，3，4一噻(嘿)二唑基亚砜衍生物的合成与抗菌活性研究 罗小琼，杨松1，宋宝安，刘芳，高丽丽 (贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室 贵阳550025) 摘要：亚砜类化合物大都具有广谱生物活性，如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗HIv一1和抗结核等。本文以没食 NMR、”CNMR 子酸为起始原料，设计合成一系列新的含1，3，4一噻(嚯)二唑基亚砜衍生物，化合物经元素分析、IR、1H 对其结构进行了表征和确认，对合成的新化合物进行室内抑菌活性测试，结果表明：化合物10a对小麦赤霉病等 有良好的抑制作用。 关键词：没食子酸，1，3，4一噻(嗯)二唑，亚砜，合成，生物活性 近几年来，砜(亚砜)类农药和医药表现出良好的生物活性，成为化学界和生物学界学者们研 究的热点之一。自1865年第一篇文献报道亚砜化合物以来O订arckerC．，1865)，有关亚砜类化合物 的报道源源不断。如安万特公司开发的亚砜类杀虫剂氟虫腈(Fipronil)对蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、 蝇类和膜翅目害虫有广谱高效活性。 为了创制具有高效、环境友好的农药，本论文以天然产物中筛选出的先导化合物没食子酸为 起始原料，设计合成一系列新的含1，3，4．噻(嗯)二唑基亚砜衍生物，化合物经元素分析、IR、1H NMR、HCⅫ沿己对其结构进行了表征和确认，对合成的新化合物进行室内抑菌活性测试，结果表 明：化合物lOa对小麦赤霉病等有良好的抑制作用。 1实验部分 1．1仪器与试剂 shimadzu II心restige一21型红外光谱测定仪；厄oL一500MHz核磁共振仪(TMs为内标，DMsO．比 EL 或CDCl3为溶剂)；V打ioII型元素分析仪；X一4型显微熔点测定仪(温度计未校正)；Sarforius型 拌器、I也．52AA型旋转蒸发器。 卤代烃从北京百灵威化学试剂有限公司购买，其它试剂和溶剂均为化学纯或分析纯。 1．2合成路线： 目标化合物的合成路线见Schemel。中间体4、5的合成按参考文献[3，4】进行。 1．2．1目标化合物(9，10)的合成 称取2．(取代硫基)-5一(3，4，5一三甲氧基苯基)·1，3，4．噻(嗯)二唑(O．00lm01)在50mL三口烧瓶里，加 入10 mL mL二氯甲烷使之溶解，然后称取(0．0016m01)间氯过氧苯甲酸(含量56％～80％)溶在10 二氯甲烷里，随后在冰浴下用恒压滴液漏斗向三口瓶里滴加间氯过氧苯甲酸溶液，15min滴加完。 反应2h后，移去冰水浴，在室温下继续反应5h，停止反应。用配制好的0．25mol／L磷酸氢 +十一五’，国家科技支撑计划“农药创制工程j’项目、教育部新世纪优秀人才计划、贵州省优秀科技人才资助计划资助项目 ·354· 中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集 H oH+(cH3)2s04—呈产 for d 4：(1)e：(2)f for7：i —————+H CONHNH2———————————+H3 for 5：(1)g：(2)h N矿洲i彳TOr芍：J 4：X=S 5：X=O N O s—R——————j二一H3 p兰一R