二芳基吡咯啉类化合物的设计、合成及杀虫活性研究.pdfVIP

“第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 二芳基吡咯啉类化合物的设计、合成及杀虫活性研究 吕亮，苏晓晴，谷旭林，朱党强，常秀辉，宋玉泉，李斌’ 沈阳化工研究院有限公司新农药创制与开发国家重点实验室，沈阳110021 摘要：以芳香醛和芳香酮为起始原料，经五步反应合成了14个2，5一二芳基吡咯啉类化合物，其中7个 为新化合物。化合物结构经红外、1H-NMR及Ms确证．初步活性测试结果显示，在600mg／L测试浓度下， 大部分目标物对小菜蛾(PlutellaxylostellaL．)和粘虫(ZeucaniaseparateW．)无活性或活性较弱． 关键词：吡咯啉，乙螨唑，杂环，杀虫，合成 它对蔬菜叶螨、柑桔叶螨、苹果叶螨等各种叶螨具有卓著的杀卵、杀幼虫活性，能有效控制螨的整个幼 龄期(卵、幼螨和若螨)，对雌性成螨具有不育作用。同时该化合物对黑尾叶蝉、小菜蛾、蚜虫都具有较 好的防效121。由此可见，乙螨唑具有高效、广谱的杀虫活性。 一电玲沁2 芳基取代吡咯啉类化合物作为农药已有报道131，本文以吡咯啉环砖代乙螨唑结构中的嗯唑啉环，合 成一系列2，5．二芳基吡咯啉化合物(Schemel)，并对其杀虫活性进行测试，以期发现具有良好杀虫活性 的化合物。 日标化合物合成路线如Scheme2所示。 M丫O +}奶』一机PO吨』L 机Ⅵ以奶 ^r2 二机rJNH二鲥K＼O∥＼ “ 。‘ 5 6 a：10％NaOH aq．，MeOH，rt； b：K2C03Me3SOI，DMSO，rt to oC rt； d：6MHCI c：Conc．H2S04．CH3CN．0 aq．。EtOH．reflux 1实验部分 1．1主要仪器及试剂 400红外光谱仪(KBr压 Mercury300(V撕an)型核磁共振仪，TMS为内标，CDCl3为溶剂。Impact 片)；MOD．1106型元素分析仪；X4型显微熔点仪(巩义市英峪予华仪器厂)；层析硅胶(GF245)薄 板(涤纶片基，5×10 libinl@sinochem．com 斌(1964一)，教授级高工，硕士生导师，主要从事新农药创制研究，电话：024Emaih “第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 1．2化合物的合成 1．2．1中间体3的合成通法 100 mL三cJ瓶中，加入芳香酮(50．0mm01)，芳香醛(50．0 mm01)，室温下反应0．5．25h。固体抽滤，水洗，乙醇重结晶得中问体3。 滴加10％的氢氧化钠溶液(60．0 1．2．2中间体4的合成通法 mm01)，无水碳酸钾(40．0mm01) 参考文献【4】的方法。100mL三口瓶中，加入三甲基碘化亚砜(50。0 h。反应 及二甲基亚砜(50mL)，室温下搅拌1．5h，缓慢加入中间体1(40．0mm01)，室温下反应15—30 液倾入200mL水中，抽滤，水层乙酸乙酯萃取，取有机层，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏 蒸除有机溶剂。残余物硅胶柱层析(石油醚：乙酸乙酯=40：1洗脱)，得中间体4。 1．2．3中间体5的合成通法 mL